Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

525057

Sigma-Aldrich

4-Pyrazoleboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1H-pyrazol-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1H-pyrazol-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(pyrazol-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole, Pyrazol-4-ylboronic acid pinacol ester

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)4C2O2BC3N2H3
Numéro CAS:
269410-08-4
Poids moléculaire :
194.04
Numéro MDL:
MFCD03453063
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24874465
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

142-146 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cn[nH]c2

InChI

1S/C9H15BN2O2/c1-8(2)9(3,4)14-10(13-8)7-5-11-12-6-7/h5-6H,1-4H3,(H,11,12)

Clé InChI

TVOJIBGZFYMWDT-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-couplings
  • Ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation

Reagent used in preparation of inhibitors of many highly significant therapeutic enzymes and kinases containing the privileged scaffold pyrazole, including
  • VEGF
  • Aurora
  • Rho (ROCK)
  • Janus Kinase 2 (JAK)
  • c-MET
  • ALK
  • S-nitrosoglutathione reductase
  • CDC7
  • Acetyl-CoA carboxylase
  • Prosurvival Bcl-2 protein
  • Viral RNA-Dependent RNA polymerase
  • Long Chain Fatty Acid Elongase 6
  • PI3
  • AKT
  • Chk1
  • Protein Kinase B

Informations légales

Product of Boron Molecular

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ2654
MKCM6467
MKCL2019
MKCH7974
MKCF8440

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Mika Lindvall et al.
ACS medicinal chemistry letters, 2(10), 720-723 (2011-10-13)
A ligand-based 3D pharmacophore model for serine/threonine kinase CDC7 inhibition was created and successfully applied in the discovery of novel 2-(heteroaryl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones. The pharmacophore model provided a hypothesis for lead generation missed by docking to a homology model. Medicinal chemistry exploration
Design and evaluation of 3,6-di(hetero)aryl imidazo[1,2-a]pyrazines as inhibitors of checkpoint and other kinases
Matthews, T. P.; et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20, 4045-4049 (2010)
Asymmetric synthesis of potent chroman-based Rho kinase (ROCK-II) inhibitors
Chen, Y-T.; et al.
MedChemComm, 2, 73-75 (2011)
Michael L Curtin et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(9), 3208-3212 (2012-04-03)
In an effort to identify multi-targeted kinase inhibitors with a novel spectrum of kinase activity, a screen of Abbott proprietary KDR inhibitors against a broad panel of kinases was conducted and revealed a series of thienopyridine ureas with promising activity
Hassan M Shallal et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(5), 1325-1328 (2011-02-09)
Overexpression of prosurvival or underexpression of pro-death Bcl-2 family proteins can lead to cancer cell resistance to chemotherapy and radiation treatment. Inhibition of the prosurvival Bcl-2 family proteins has become a strategy for cancer therapy and inhibitors are currently being
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique