U4375

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin Natriumsalz

≥98%

• Synonym(e): UDP-GlcNAc, UDP-N-Acetylglucosamin, UDPAG
• Lineare Formel: C₁₇H₂₅N₃O₁₇P₂Na₂
• CAS-Nummer: 91183-98-1
• Molekulargewicht: 651.32
• EG-Nummer: 293-820-5
• MDL-Nummer: MFCD00799985
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24900646
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: bakers yeast
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98%
• Form: powder
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O
• InChI: 1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1
• InChIKey: HXWKMJZFIJNGES-YZVFIFBQSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin (UDP-GlcNAc) ist ein Nukleotidzucker. Es wird über den Hexosamin-Biosyntheseweg (HBP) aus Glucose synthetisiert. UDP-GlcNAc wird aktiv in den Golgi-Apparat transportiert (Nukleotidzuckertransporter (NST)). Die Konzentration von UDP-GlcNAc wird durch die Konzentration der Nährstoffe, die der Zelle ausgesetzt sind, moduliert.

Anwendung

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin(UDP-GlcNAc)-Natriumsalz wird verwendet:

• als Bestandteil eines Reaktionscocktails im Transportassay zwischen endoplasmatischem Retikulum und Golgi-Apparat
• als Referenzstandard für die Quantifizierung von UDP-GlcNAc in Lebergeweben unter Verwendung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)
• zur Prüfung der Glykosylierungsaktivität von O-GlcNAc-Transferase (OGT) gegen Peptidsubstrat

Biochem./physiol. Wirkung

Spendersubstrat für den Transfer von GlcNAc zum Dolichol-Vorläufer bei der Synthese von N-Glykanen. UDP-GlcNAc fungiert auch als Quelle von GlcNAc, das durch die O-GlcNAc-Transferase (OGT) bei der O-GlcNAc-Signalübertragung an Serin-/Threoninreste gebunden ist.

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin (UDP-GlcNAc) ist ein Zuckerspender und hilft bei der Endomembran-Glykosylierung des endoplasmatischen Retikulums und Golgi-Apparats. Niedrigere UDP-GlcNAc-Werte haben einen Einfluss auf die normale Zellproliferation und Apoptose. UDP-GlcNAc bewirkt eine Rückkopplungshemmung des Enzyms Glutamin:Fruktose-6-Phosphat-Amidotransferase (GFAT).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves