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Merck

C8271

Sigma-Aldrich

Cytidin-5′-Monophospho-N-Acetylneuraminsäure Natriumsalz

≥85% (HPLC)

Synonym(e):

CMP-NAN, CMP-NANA, CMP-Neu5Ac, CMP-Sialinsäure

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About This Item

Lineare Formel:
C20H30N4NaO16P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
636.43
Beilstein:
4224251
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

≥85% (HPLC)

Form

powder

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)(OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(N)=NC3=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H31N4O16P.Na/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34;/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34);/q;+1/p-1/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16?,17+,20+;/m0./s1

InChIKey

VFRHSOGUONIUOR-CTFMUGKASA-M

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Allgemeine Beschreibung

Cytosin-5′-Monophosphat-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Neu5Ac) ist ein Zuckernukleotid, das durch CMP-Neu5Ac-Synthetase aus CTP und Neu5Ac gebildet wird.

Anwendung

Cytidin-5′-Monophospho-N-Acetylneuraminsäure wird wie folgt verwendet:
  • als Standard bei der Hochleistungs-Anionenaustauschchromatographie mit gepulstem amperometrischem Nachweis (HPAEC-PAD) für die Analyse von Nukleotidzucker in Zellen von Patienten mit Joubert-Syndrom Typ 10 (JBTS10) und zur Kontrolle von dermalen Fibroblasten,
  • als Substrat für die enzymatische Sialylierung von G2-Glykoformen, für Resialylierungs-Assays,
  • für In-vitro-Sialyltransferase-Assays

Biochem./physiol. Wirkung

Cytidin-5′-Monophospho-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Sialinsäure) ist ein Substrat für Sialyltransferasen. Sie wird für die enzymatische Sialylierung von Glykanen verwendet.
Cytosin-5′-Monophosphat-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Neu5Ac) wird als Substrat für Golgi-Sialyltransferasen zur Bildung von Sialinsäure und ihrer Konjugate verwendet.

Angaben zur Herstellung

Enzymatisch hergestellt mit der Methode von Schauer, R., et al., Hoppe-Seyler′s Zeitschrift für physiologische Chemie, 353, 883 (1972).
CMP-NAN ist sehr säurelabil.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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PloS one, 12(2), e0172163-e0172163 (2017-02-14)
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Yanhong Li et al.
Applied microbiology and biotechnology, 94(4), 887-905 (2012-04-25)
Sialic acids are a family of negatively charged monosaccharides which are commonly presented as the terminal residues in glycans of the glycoconjugates on eukaryotic cell surface or as components of capsular polysaccharides or lipooligosaccharides of some pathogenic bacteria. Due to
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Scientific reports, 7(1), 5842-5842 (2017-07-21)
Polysialic acid (polySia) is a homopolymeric saccharide that is associated with some neuroinvasive pathogens and is found on selective cell types in their eukaryotic host. The presence of a polySia capsule on these bacterial pathogens helps with resistance to phagocytosis
Fiona Clow et al.
Vaccines, 7(4) (2019-11-27)
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Magali Audry et al.
Glycobiology, 21(6), 716-726 (2010-11-26)
Sialyltransferases (STs) represent an important group of enzymes that transfer N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) from cytidine monophosphate-Neu5Ac to various acceptor substrates. In higher animals, sialylated oligosaccharide structures play crucial roles in many biological processes but also in diseases, notably in microbial

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