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T2255

Sigma-Aldrich

2′-Deoxy-5-(trifluormethyl)-uridin

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

α,α,α-Trifluorthymidin, Trifluorthymidin, Trifluorthymin-Desoxyribosid, Trifluridin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H11F3N2O5
CAS-Nummer:
70-00-8
Molekulargewicht:
296.20
EG-Nummer:
200-722-8
MDL-Nummer:
MFCD00006534
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24900027
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

190-193 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

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Anwendung

Trifluorothymidin wird als Bestandteil von Selektionsmedien für das Screening von Thymidinkinase(TK)-Mutanten in Lymphomzellen, menschlichen lymphoblastoiden TK6-Zellen und L5178Y-Mauslymphomzellen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Trifluorthymidin ist ein Thymidinanalogon und ist lichtempfindlich. TFT dient als Thymidinkinasesubstrat zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik von Enzymen. Der Einbau von phosphoryliertem TFT in DNA führt zu Schäden, wodurch es für DNA-Reparaturstudien sehr nützlich ist. TFT kann auch zur Hemmung der Thymidylatsynthase und zum Screening von mutanten Thymidinkinasegenen verwendet werden. Es ruft bei Krebsarten im Magen-Darm-Bereich eine Antitumoraktivität hervor und hat therapeutisches Potenzial zur Behandlung von herpetischer Keratitis.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Norihiko Suzuki et al.
International journal of oncology, 39(1), 263-270 (2011-04-15)
Trifluorothymidine (TFT) is well known to be converted to TFT-monophosphate by thymidine kinase and to inhibit thymidylate synthase. In addition, TFT-triphosphate (TFT-TP) is also incorporated into DNA, resulting in cytocidal effects. However, the precise mechanism of TFT-induced DNA damage is
Irene V Bijnsdorp et al.
International journal of cancer, 126(10), 2457-2468 (2009-10-10)
Trifluorothymidine (TFT) is part of the oral drug formulation TAS-102. Both 5-fluorouracil (5-FU) and TFT can inhibit thymidylate synthase and be incorporated into DNA. TFT shows only moderate cross-resistance to 5-FU. Therefore, we examined whether mechanistic differences in cell death
I V Bijnsdorp et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(6), 699-703 (2008-07-05)
Trifluorothymidine (TFT), a potent anticancer agent, inhibits thymidylate synthase (TS) and is incorporated into the DNA, both events resulting in cell death. Cell death induction related to DNA damage often involves activation of p53. We determined the role of p53
Novel cell death mechanisms of trifluorothymidine.
Bijnsdorp IV, Kruyt F, et al.
Nucleic Acids Symposium Series, 52, 649-649 (2008)
Connie Kang et al.
Drugs, 79(14), 1583-1590 (2019-09-07)
Trifluridine/tipiracil (Lonsurf®) is a fixed-dose combination tablet comprising trifluridine, an antineoplastic nucleoside analogue, and tipiracil, a thymidine phosphorylase inhibitor. Trifluridine/tipiracil has recently been granted an additional indication in the USA for the treatment of metastatic gastric cancer, including gastroesophageal junction
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