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SML0777

Sigma-Aldrich

Oltipraz metabolite M2

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

7-Methyl-6,8-bis(methylthio)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N2S2
CAS-Nummer:
84201-40-1
Molekulargewicht:
224.35
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

protect from light

Farbe

white to light brown

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

S(C)c1[n]2c(c(c1C)SC)C=NC=C2

InChI

1S/C10H12N2S2/c1-7-9(13-2)8-6-11-4-5-12(8)10(7)14-3/h4-6H,1-3H3

InChIKey

MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz. Oltipraz metabolite M2 has been shown to inhibit liver steatosis by inhibiting lipogenesis and enhancing mitochondrial function, including fuel oxidation. Oltipraz metabolite M2 acts as a potent inhibitor of LXRa transcriptional activity, and also AMPK activator inducing the phosphorylation of AMPK.
M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz; LXRa inhibitor; AMPK activator.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the AMPKs page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Sonstige Hinweise

Light sensitive and air sensitive.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
083M4606V

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H J Prochaska et al.
Molecular pharmacology, 48(1), 15-20 (1995-07-01)
Oltipraz, an inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication in vitro (ED50 approximately 10 microM), undergoes extensive metabolism in vivo. Most of the orally administered drug undergoes opening of the dithiolethione ring, reduction, recyclization, and methylation to form 7-methyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
S G Kim et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 88(3), 360-368 (2010-07-29)
Oltipraz is a potential candidate drug for the treatment of liver fibrosis (LF) and liver cirrhosis (LC). The pharmacokinetics of oltipraz and its major rearranged metabolite (7-methyl-6,8-bis(methylthio)H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine (RM)) were evaluated after single-dose (30-90 mg) and multiple-dose (60 mg b.i.d. or

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