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Merck

S1442

Sigma-Aldrich

Sordarin sodium salt

from Sordaria araneosa, ≥98% (HPLC), solid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H39NaO8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
514.58
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

Sordaria araneosa

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Löslichkeit

H2O: soluble ≤10 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[H]C(=O)[C@]12C[C@]3([H])C=C(C(C)C)[C@@]1(C([O-])=O)[C@]3(CO[C@@H]4O[C@H](C)[C@@H](OC)[C@@H](O)[C@@H]4O)C[C@]5([H])[C@H](C)CC[C@@]25[H]

InChI

1S/C27H40O8.Na/c1-13(2)19-8-16-9-25(11-28)18-7-6-14(3)17(18)10-26(16,27(19,25)24(31)32)12-34-23-21(30)20(29)22(33-5)15(4)35-23;/h8,11,13-18,20-23,29-30H,6-7,9-10,12H2,1-5H3,(H,31,32);/q;+1/p-1/t14-,15-,16+,17-,18-,20+,21+,22-,23-,25+,26+,27+;/m1./s1

InChIKey

ILUKWKGTAAZHDW-IGICPMPSSA-M

Anwendung

Soradrin sodium salt has been used as an antifungal compound to treat mycelia for immunofluorescence microscopy studies. It may be used in in vitro diphtheria toxin sensitivity assays.

Biochem./physiol. Wirkung

Sordarin is an antifungal metabolite possessing a tetracyclic diterpene glycoside structure. It is a highly potent inhibitor of eukaryotic protein synthesis with selectivity for the fungal translation machinery. The elongation factor EF-2 is the molecular target for sordarin. It blocks ribosomal translocation by stabilizing the EF2-ribosome complex in a manner similar to that of fusidic acid in the bacterial system. Additional cellular components (including rpP0, which is an essential protein of the ribosomal large subunit stalk) are involved in its mechanism of action. Sordarin inhibits in vitro translation in the pathogenic fungi C. albicans, C. glabrata, and C. neoformans. In addition to its therapeutic potential, sordarin is a useful tool for the analysis of protein translation events.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Wael Abdel-Fattah et al.
Toxins, 5(5), 958-968 (2013-05-07)
Diphtheria toxin (DT) inhibits eukaryotic translation elongation factor 2 (eEF2) by ADP-ribosylation in a fashion that requires diphthamide, a modified histidine residue on eEF2. In budding yeast, diphthamide formation involves seven genes, DPH1-DPH7. In an effort to further study diphthamide

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