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Merck

S2002

Sigma-Aldrich

Natriumazid

ReagentPlus®, ≥99.5%

Synonym(e):

Stickstoffwasserstoffsäure Natriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NaN3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
65.01
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic (inorganic)

Qualitätsniveau

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99.5%

Form

powder

Lagerbedingungen

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Do not store near acids.)

Methode(n)

cell based assay: suitable
immunohistochemistry: suitable

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

370-425 °C

Löslichkeit

soluble 65 g/L at 20 °C (completely)

Eignung

suitable for chromatography
suitable for derivatization

Anwendung(en)

sample preparation

SMILES String

[Na]N=[N+]=[N-]

InChI

1S/N3.Na/c1-3-2;/q-1;+1

InChIKey

PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Natriumazid (NaN3) ist ein starker Inhibitor – ein wasserlösliches, kristallines, geruchloses Pulver. Es ist weithin für seine vielseitige Anwendbarkeit bekannt und spielt eine zentrale Rolle in der Molekularbiologie, der Zellkultivierung und der biochemischen Forschung. Natriumazid wird üblicherweise als bakteriostatisches Konservierungsmittel in wässrigen Laborreagenzien und biologischen Flüssigkeiten verwendet. Darüber hinaus ist es ein metabolischer Inhibitor, der die oxidative Phosphorylierung hemmt. In der Zellkultur bewahrt es die Integrität der Zelllinien, indem es eine mikrobielle Kontamination verhindert. Zudem findet es in der Molekularbiologie Anwendung, wo es dazu beiträgt, Nukleinsäuren für nachgeschaltete Analysen zu konservieren und die Zuverlässigkeit der Ergebnisse zu gewährleisten.

Anwendung

Mittels Baylis-Hillman-Reaktionen gewonnene Acetate wie Ethyl 2-(acetoxyphenylmethyl)acrylat können in wässrigem Medium eine nukleophile Verdrängungsreaktion durch Natriumazid durchlaufen, um Ethyl-(E)-2-azidomethyl-3-phenylpropenoat zu bilden.
Natriumazid eignet sich für die Verwendung in der Histopathologie zur Vorbereitung und Aufbewahrung von Gewebeproben. Es wird auch als Bestandteil von Färbepuffern (HEPES-Puffer) für die Ganzkörper(„Whole-Mount“)-Immunmarkierung verwendet.
Katalysator für:

  • Oxidative Decarboxylierung
  • Michael-Additionsreaktionen

Reagenz zur Synthese von
  • blau fluoreszierenden Copolymeren
  • Metallphosphonate
  • Arene mittels Aminierung

Biochem./physiol. Wirkung

Natriumazid wird klinisch als Konservierungsmittel in Verdünnungsflüssigkeit für die Zählung roter Blutkörperchen verwendet. Es verhindert das Capping und die Internalisierung von fluoreszierenden oberflächengebundenen Antikörpern in verschiedenen wissenschaftlichen Anwendungen, einschließlich Durchflusszytometrie.

Sonstige Hinweise

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Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2 Oral

Zielorgane

Brain

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Nucleophilic displacement by azide and cyanide on Baylis-Hillman acetates in water.
Yadav JS, et al.
Tetrahedron Letters, 46(16), 2761-2763 (2005)
Calcium uptake by rat kidney mitochondria.
DeLuca HF and Engstrom GW.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 47(11), 1744-1750 (1961)
Sodium azide, a bacteriostatic preservative contained in commercially available laboratory reagents, influences the responses of human platelets via the cGMP/PKG/VASP pathway.
Russo I, et al.
Clinical Biochemistry, 41(4), 343-349 (2008)
Xiaohua Sun et al.
Organic letters, 9(22), 4495-4498 (2007-10-04)
A novel intermolecular cross-double-Michael addition between nitro and carbonyl activated olefins has been developed through Lewis base catalysis. The reaction took place with a large group of beta-alkyl nitroalkenes and alpha,beta-unsaturated ketone/esters, producing an allylic nitro compound in good to
Y. Wada, et al.,
Tetrahedron, 65, 1059-1062 (2009)

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