R5010

Resveratrol

≥99% (HPLC)

• Synonym(e): 3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilben, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)-ethenyl]-1,3-dihydroxybenzol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₂O₃
• CAS-Nummer: 501-36-0
• Molekulargewicht: 228.24
• MDL-Nummer: MFCD00133799
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24278055
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant root (bushy knotweed)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
• InChIKey: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• Angaben zum Gen: human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

Beschreibung

Anwendung

Resveratrol wurde eingesetzt:

• in Einschlussexperimenten
• zur Untersuchung der neuroprotektiven Wirkung auf retinalen neuronalen Zelltod durch diabetes-induzierte Aktivierung von Ca²⁺/Calmodulin-abhängige Proteinkinase II
• als Standard bei der Bewertung des Stilbengehalts in Weinblättern mittels In-vivo-Fluorometrie

Selektiver Inhibitor von COX−1.

Biochem./physiol. Wirkung

Resveratrol ist ein phenolisches Phytoalexin, das in der Traubenschale und anderen Pflanzen vorkommt. Es wirkt intrazellulär als Antioxidans und aktiviert Sirtuin-1 (SIRT1), eine Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-(NAD⁺)abhängige Histondeacetylase, die an der mitochondrialen Biogenese beteiligt ist und die Aktivität des Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-g-Co-Aktivators-1a (PGC-1a) und die FOXO- (Forkhead-Box-)Aktivität fördert. Die antidiabetische, neuroprotektive und antiadipogene Wirkung von Resveratrol kann durch SIRT1-Aktivierung herbeigeführt werden. Resveratrol hat eine antivirale Wirkung gegen Herpes simplex virus-1 (HSV1) und HSV2. Es zeigt auch antitumorale und phytoöstrogene biologische Wirkung. Resveratrol ist für die lebensverlängernde Wirkung bei vielen Arten durch Unterstützen verschiedener physiologischer Funktionen bekannt.

Angaben zur Herstellung

Löslich in Ethanol, DMSO und Aceton. Nur sehr schwer in Wasser löslich (3 mg/100 mL).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• Flammpunkt (°C): > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves