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Merck

K1140

Sigma-Aldrich

Kifunensin

solid,film or powder, ≥98%

Synonym(e):

FR 900494, Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridin-2,3-dion

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N2O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
232.19
UNSPSC-Code:
12352204
NACRES:
NA.77

product name

Kifunensin, mannosidase inhibitor

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

film or powder
solid

Löslichkeit

water, double-distilled: 50 mM

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1

InChIKey

OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N

Allgemeine Beschreibung

Kifunensin ist eine Alkaloidverbindung, die aus dem Actinomycet Kitasporia Kifunensin isoliert wird.

Anwendung

Kifunensin wird als Inhibitor von Mannosidase I in Jurkat-T-Zellen, menschlichen embryonalen Nierenzellen (HEK293T/17) und Fibroblastenzellen aus Mäuseembryonen eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Kifunensin ist ein selektiver Inhibitor der Glykoprotein-verarbeitenden α-Mannosidasen der Klasse I.
Kifunensin unterdrückt den mit dem endoplasmatischen Retikulum assoziierten Abbau (ERAD) durch die Hemmung der mit dem endoplasmatischen Retikulum assoziierten Mannosidaseaktivität. Es ist auch ein Glukosidasehemmer für die Glycosylhydrolase-Familie 47 der Klasse I nach CAZy.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A D Elbein et al.
The Journal of biological chemistry, 265(26), 15599-15605 (1990-09-15)
Kifunensine, produced by the actinomycete Kitasatosporia kifunense 9482, is an alkaloid that corresponds to a cyclic oxamide derivative of 1-amino mannojirimycin. This compound was reported to be a weak inhibitor of jack bean alpha-mannosidase (IC50 of 1.2 x 10(-4) M)
N-glycosylation of asparagine 8 regulates surface expression of major histocompatibility complex class I chain-related protein A (MICA) alleles dependent on threonine 24
Mellergaard M, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 289(29), 20078-20091 (2014)
Christopher N Scanlan et al.
Journal of molecular biology, 372(1), 16-22 (2007-07-17)
The HIV envelope has evolved a dense array of immunologically "self" carbohydrates that efficiently protect the virus from antibody recognition. Nonetheless, one broadly neutralising antibody, IgG1 2G12, has been shown to recognise a cluster of oligomannose glycans on the HIV-1
Andrew I Flyak et al.
eLife, 9 (2020-03-04)
A vaccine protective against diverse HCV variants is needed to control the HCV epidemic. Structures of E2 complexes with front layer-specific broadly neutralizing antibodies (bNAbs) isolated from HCV-infected individuals, revealed a disulfide bond-containing CDRH3 that adopts straight (individuals who clear
Qun Zhou et al.
Biotechnology and bioengineering, 99(3), 652-665 (2007-08-08)
Glycosylation in the Fc region of antibodies has been shown to play an important role in antibody function. In the current study, glycosylation of human monoclonal antibodies was metabolically modulated using a potent alpha-mannosidase I inhibitor, kifunensine, resulting in the

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