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Merck

G9793

Sigma-Aldrich

N-Glycolylneuraminsäure

≥95% (HPLC), semisynthetic

Synonym(e):

Neu5Glc, NeuNGl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H19NO10
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
325.27
Beilstein:
1716828
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

semisynthetic

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

LC/MS: suitable

Verunreinigungen

water (Karl Fischer)

Farbe

white

Löslichkeit

water: soluble 20 mg/mL

Eignung

suitable for LC-MS

Anwendung(en)

metabolomics

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@]1(O[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChIKey

FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) ist ein nicht menschliches Sialinsäuremolekül, das in Schweinen, aber nicht in Menschen synthetisiert wird und eine Rolle als Säugetiermetabolit und Antigen spielt. Diese hydroxylierte Form der Sialinsäure, konkret N-Acetylneuraminsäure, verfügt über einen Glycolylsubstituenten an Stickstoff und eine Beta-Konfiguration im anomeren Zentrum. An der Biosynthese von N-Glycolylneuraminsäure ist die enzymatische Aktivität der Cytidinmonophosphat-N-Acetylneuraminat-Hydroxylase (CMP-Neu5Ac) beteiligt.
Beim Menschen ist die Abwesenheit der endogenen Produktion auf eine Genmutation zurückzuführen, die CMP-Neu5Ac-Hydroxylase beeinflusst, das Enzym, das für die Umwandlung von N-Acetylneuraminsäure in Neu5Gc verantwortlich ist. Neu5Gc kann sich jedoch durch die externe Aufnahme aus Nahrungsmitteln wie rotem Fleisch und Milchprodukten in menschlichen Zellen ansammeln. N-Glycolylneuraminsäure ist eine vielseitige Verbindung, die in der Zellbiologie, Metabolomik und biochemischen Forschung Anwendung findet

Anwendung

N-Glycolylneuraminsäure wird wie folgt verwendet:
  • als Zucker im methodischen Mikrotiter-Biofilm-Ansatz für die Verbesserung der Biofilmbildung
  • als Standard zur Bestimmung von Sialinsäuren im Nervensystem von Seidenraupen und zum Finden von Varianten von Sialinsäuren in verschiedenen Entwicklungsstadien
  • als Standard in der Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Nachweis der molekularen Spezies von Sialinsäure (Sia) mit 1,2-Diamino-4,5-methylendioxy-benzol (DMB) als fluorogene Verbindung

Biochem./physiol. Wirkung

N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) dient als wichtiges Tool für die Profilerstellung von Anti-Neu5Gc-Antikörpern und Sialinsäure-Bindungsproteinen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Ideal für die Forschung in den Bereichen Metabolomik, Biochemie und Zellbiologie
  • Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl von Labor- und Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Potential impact of the non-human sialic acid N-glycolylneuraminic acid on transplant rejection risk.
Vered Padler-Karavani et al.
Xenotransplantation, 18(1), 1-5 (2011-02-24)
Xing Yu et al.
Journal of virology, 86(24), 13456-13466 (2012-10-05)
The rotavirus spike protein domain VP8* is essential for recognition of cell surface carbohydrate receptors, notably those incorporating N-acylneuraminic acids (members of the sialic acid family). N-Acetylneuraminic acids occur naturally in both animals and humans, whereas N-glycolylneuraminic acids are acquired
Nobuyoshi Hayashi et al.
Cancer science, 104(1), 43-47 (2012-09-26)
Gangliosides are glycosphingolipids found on the cell surface. They act as recognition molecules or signal modulators and regulate cell proliferation and differentiation. N-glycolylneuraminic acid (NeuGc)-containing gangliosides have been detected in some neoplasms in humans, although they are usually absent in
Eiki Maeda et al.
Analytical chemistry, 84(5), 2373-2379 (2012-03-08)
Minor N-linked glycans containing N-glycolylneuraminic acid residues and/or α-Gal epitopes (i.e., galactose-α1,3-galactose residues) have been reported to be present in recombinant monoclonal antibody (mAb) therapeutics. These contaminations are due to their production processes using nonhuman mammalian cell lines in culture
Nabin B Basnet et al.
Xenotransplantation, 17(6), 440-448 (2010-12-17)
A number of carbohydrate structures apart from Galα1-3Galβ1-4GlcNAc (Gal) have been implicated as potential xenoantigens. Epitopes of another carbohydrate structure, namely N-glycolylneuraminic acid (NeuGc), are widely expressed on the surfaces of endothelial cells of all mammals, except humans, and are

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