C0378

Chloramphenicol

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): D(−)-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)-ethyl]-acetamid, D-(−)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol, D-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]-acetamid, Chloromycetin
• Lineare Formel: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS-Nummer: 56-75-7
• Molekulargewicht: 323.13
• Beilstein: 2225532
• EG-Nummer: 200-287-4
• MDL-Nummer: MFCD00078159
• UNSPSC-Code: 51102831
• PubChem Substanz-ID: 24892250
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder or crystals
• pKa: 5.5
• mp (Schmelzpunkt): 149-153 °C (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; mycoplasma
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChIKey: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Phenicol

Anwendung

Chloramphenicol ist ein synthetisches Antibiotikum, das aus Stämmen von Streptomyces venezuelae isoliert wird. Es wird häufig für die bakterielle Selektion bei molekularbiologischen Anwendungen in einer Konzentration von 10–20 μg/mL und als Selektionsmittel für transformierte Zellen mit Chloramphenicol-Resistenzgenen verwendet.
Chloramphenicol wird als bakteriostatisches, nicht starkes Antibiotikum verwendet. Es wird für die Selektion bzw. das Wachstum positiver Bakterienzellen eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Chloramphenicol hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Blockierung des Peptidyltransferaseschrittes, indem es an die ribosomale 50S-Untereinheit bindet und die Bindung der Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Es hemmt auch die mitochondriale und chloroplastische Proteinsynthese und die ribosomale Bildung von (p)ppGpp, wodurch die rRNA-Transkription unterdrückt wird.

Resistenzmechanismus: Die Verwendung von Chloramphenicol-Acetyltransferase führt zur Acetylierung und Inaktivierung des Produkts.

Antimikrobielles Spektrum: Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum gegen grampositive und gramnegative Bakterien, das vor allem in der Augenheilkunde und in der Tiermedizin eingesetzt wird.

Vorsicht

Stammlösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden und sind bei 37 °C 5 Tage lang stabil. Wässrige Lösungen sind neutral und über einen weiten pH-Bereich stabil, wobei nach 290 Tagen eine 50%ige Hydrolyse eintritt. Bei Verwendung einer mit Borax gepufferten Lösung verringert sich diese Zahl auf 14 %. Die Lösungen sollten vor Licht geschützt werden, da die photochemische Zersetzung zu einer Vergilbung der Lösung führt. Eine 30 Minuten lange Erhitzung wässriger Lösungen auf 115 °C führt zu einem Verlust von 10 % Chloramphenicol.

Angaben zur Herstellung

Die Zersetzung von Chloramphenicol in wässriger Lösung wird durch allgemeine Säuren und Basen katalysiert. Diese Abbaugeschwindigkeit ist unabhängig von der Ionenstärke und dem pH-Wert.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H318,H351,H361fd
• P-Sätze: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges