P7626

Phenylmethansulfonylfluorid

powder, ≥98.5% (GC)

• Synonym(e): α-Toluol-sulfonylfluorid, Benzylsulfonylfluorid, DFP-Substitute, PMSF
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₇FO₂S
• CAS-Nummer: 329-98-6
• Molekulargewicht: 174.19
• Beilstein: 2088311
• EG-Nummer: 206-350-2
• MDL-Nummer: MFCD00007424
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24898863
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Phenylmethansulfonylfluorid, ≥98.5% (GC)
• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98.5% (GC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 91-94 °C
• Löslichkeit: dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.); H₂O: unstable
• SMILES String: FS(=O)(=O)Cc1ccccc1
• InChI: 1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
• InChIKey: YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Phenylmethansulfonylfluorid (PMSF) findet als Serinproteasen-Hemmer breite Anwendung und wirkt effektiv gegen Enzyme wie Chymotrypsin, Thrombin und Trypsin. Die hemmende Wirkung von PMSF entsteht mittels Sulfonierung der Hydroxylreste von Serinresten an den reaktiven Stellen von Serinproteasen.

Anwendung

PMSF wird häufig in Lysepuffern verwendet, um den Schutz von Proteinen des Interesses während der Proteinisolierung und Probenaufbereitung zu unterstützen, indem Proteasen gehemmt werden, die die Proteine andernfalls nach der Zell- oder Gewebelyse abbauen würden. PMSF ist nicht stabil in wässrigen Medien. Daher werden PMSF-Stammlösungen vor der Verwendung in wässrigen Medien im Allgemeinen mit wasserfreien organischen Lösungsmitteln (z. B. 100 % Ethanol oder wasserfreier Isopropanol) hergestellt.

Bekannte allgemeine Merkmale und Vorteile von PMSF sind unter anderem:

• Hemmung von Serinproteasen wie Trypsin und Chymotrypsin
• Hemmung von Cysteinproteasen (umkehrbar mit reduzierten Thiolen) und Acetylcholinesterase von Säugetieren
• Nicht so wirkungsvoll oder toxisch wie DFP
• Effektive Konzentration 0,1-1 mM
• Halbwertszeit = 1 h bei pH 7,5

Phenylmethansulfonylfluorid wird in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• Zellfraktionierung.
• Zusatz für die Extraktion von Zellkernproteinen.
• Inhibitor von Cholesterinesterase (CE) und Pseudocholinesterase (PCE).
• Bei der Entnahme von Blut zur Quantifizierung des ANP-Gehalts im Plasma vor der Zentrifugierung.

Biochem./physiol. Wirkung

Eine Verabreichung von PMSF erzeugt eine Analgesie, die nicht mit seiner Anticholinesterase-Wirkung in Verbindung steht, und verlängert die schmerzstillende Wirkung von zentral verabreichtem β-Endorphin.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H314
• P-Sätze: P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges