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Merck

A1287

Sigma-Aldrich

5-Azacytidin

Hybri-Max, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma

Synonym(e):

4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on, Ladakamycin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N4O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
244.20
Beilstein:
620461
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352207
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.75

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Qualität

Hybri-Max

Sterilität

γ-irradiated

Produktlinie

BioXtra

Form

lyophilized powder

Methode(n)

cell culture | hybridoma: suitable

Verunreinigungen

endotoxin, tested

mp (Schmelzpunkt)

226-232 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

acetic acid: water (1:1): 5 mg/mL, clear, colorless

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChIKey

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

Angaben zum Gen

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Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: nucleoside

Anwendung

5-Azacytidine may be used to induce in vitro cardiomyogenic differentiation of adult human bone marrow mesenchymal stem cells. It may also be used to study the effects of 5-Azacytidine on the immune regulatory myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) and regulatory T cells (Tregs).
Used to study the effects of the DNA incorporated molecule on DNA methylation processes.

Biochem./physiol. Wirkung

Ein wirksamer Wachstumshemmer und stark zytotoxischer Wirkstoff; hemmt die DNA-Methyltransferase, ein wichtiger Regulationsmechanismus der Genexpression und Genaktivierung und -stilllegung.
5-Azacytidine is a deoxycytidine analog and a demethylating agent. It acts as a potential antineoplastic agent for acute myelogenous leukemia. 5-Azacytidine activates repressed genes by inhibiting DNA methylation. 5-Azacytidine also affects protein synthesis by altering the RNA function and stability.

Rekonstituierung

Reconstitute contents of vial with 10 mL sterile cell culture medium. Stock solution is sufficient to prepare 500ml medium. Final working concentration: 10 μM 5-azacytidine.

Rechtliche Hinweise

Hybri-Max is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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DNA methyltransferase inhibitors for cancer therapy
Epigenetics, 5(3), 265-290 (2015)
5-azacytidine treatment reorganizes genomic histone modification patterns
Komashko VM and Farnham PJ
Epigenetics, 5(3), 229-240 (2010)
Rena Buckstein et al.
Cancer treatment reviews, 37(2), 160-167 (2010-07-02)
Myelodysplastic syndrome (MDS) is a clonal disorder of hematopoiesis that results in peripheral blood cytopenias and a marked propensity to progress to acute myelogenous leukemia. With 40,000-76,000 new cases per year in the USA, MDS is the commonest of the
5-Azacytidine, DNA methylation, and differentiation.
S M Taylor et al.
Current topics in microbiology and immunology, 108, 115-127 (1984-01-01)
L H van der Helm et al.
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The efficacy of azacitidine has been demonstrated in acute myeloid leukemia (AML) patients with 20-30% bone marrow (BM) blasts, but limited data is available on patients with ≥30% blasts. We analyzed 55 newly diagnosed AML patients, treated with azacitidine. The

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