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Merck

G0625

Sigma-Aldrich

D-(+)-Galactose

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

Galactose

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
180.16
Beilstein:
1724619
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

bovine (Ruminant- Cow, Ox, Buffalo)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable
cell based assay: suitable

Farbe

white to off-white

Nützlicher pH-Bereich

5.0-7 (25 °C, 180 g/L)

mp (Schmelzpunkt)

168-170 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 180 g/L at 20 °C (68 °F )

Anwendung(en)

cell analysis
genomic analysis
life science and biopharma

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O

InChI

1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5+,6-/m0/s1

InChIKey

GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N

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Allgemeine Beschreibung

D-Galactose, das C-4-Epimer von Glukose und ein wichtiges Monosaccharid von Säugetieren, ist weit verbreitet in Blut, Milch, Gangliosiden sowie N- und O-gebundenen Glykanen. Es kommt sowohl bei Pflanzen als auch bei Tieren überall vor und fungiert als Bestandteil in verschiedenen Polysacchariden, einschließlich Galactomannanen, Carrageenen, Agar (L-Galactose), Hemizellulose und Galaktanen. Als Aldohexose dient sie als Energiequelle und ein entscheidendes Element in Glykolipiden und Glykoproteinen. D-Galactose ist ein C-4-Epimer von Glukose und wird zur Metabolisierung oder Polysaccharid-Speicherung enzymatisch in D-Glukose umgewandelt.

Darüber hinaus ist Galactose ein grundlegender Bestandteil der Disaccharids Laktose und wird durch Hydrolyse von β-Galactosidase-Enzymen freigesetzt, was eine entscheidende Rolle beim Überleben und bei der Virulenz von Bakterien spielt. In Escherichia coli wird Galactose über den Leloir-Weg verwendet, wobei β-D-Galactose als Kohlenstoffquelle dient und β-D-Galactose zur biosynthetischen Glykosylierung die Synthese von UDP-Galactose induziert. Galactose findet Anwendungen in der Erforschung von Stoffwechselstörungen wie Galaktosämie und dient als Substrat für Enzyme, die am Galactose-Katabolismus beteiligt sind. Dadurch ist sie eine wertvolle Komponente des Markierungspuffers der Galactosyltransferase und ein Zusatz in MRS-Bouillon für das Wachstum thermophiler Laktobazillen.

Anwendung

D-(+)-Galactose wird wie folgt verwendet:
  • als Zusatz zu SGal-Medien zum Kultivieren von Hefestämmen zum Untersuchen der Rolle von verschiedenen Ssa-Hitzeschockprotein(Hsp70)-Isoformen in Hsp90-Chaperonfunktionen
  • als Kohlenstoffquelle im Biolog (MT2) Mikrotiterplatten-Assay zum Prüfen der Fähigkeit von Isolaten, Kohlenstoffsubstrate zu nutzen
  • zum Einleiten der Expression der Fusion von Membranprotein und grün fluoreszierendem Protein (GFP) in Hefe

D-Galactose ist eine Energiequelle und ein Metabolit, der in der Forschung in den Bereichen Zellbiologie, Metabolomik und Biochemie zum Einsatz kommt.

Biochem./physiol. Wirkung

Der Metabolismus von D-Galactose führt zur Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), zu oxidativem Stress und Hepatozytenschädigung.
Galactose ist ein einfaches Monosaccharid, das als Energiequelle und essenzielle Komponente von Glykolipiden und Glykoproteinen dient. Galactose trägt durch ihre Umwandlung zu Glucose durch Enzyme, die den Leloir-Signalweg ausmachen, zum Energiestoffwechsel bei. Defekte in Genen, die diese Proteine kodieren, führen zu der Stoffwechselstörung Galaktosämie.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Ideal für die Forschung in den Bereichen Metabolomik, Biochemie und Zellbiologie
  • Vielseitig und anpassbar für eine Vielzahl von Labor- und Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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