E7750

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid

commercial grade, powder

• Synonym(e): N-Ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid -hydrochlorid, EDAC, EDC, WSC -hydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₇N₃ · HCl
• CAS-Nummer: 25952-53-8
• Molekulargewicht: 191.70
• Beilstein: 5764110
• EG-Nummer: 247-361-2
• MDL-Nummer: MFCD00012503
• UNSPSC-Code: 12352111
• PubChem Substanz-ID: 24894654
• NACRES: NA.31

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Qualität: commercial grade
• Form: powder
• Methode(n): Northern blotting: suitable; bioconjugation: suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 110-115 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: ≤100 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• InChIKey: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (EDC-HCl), allgemein als EDAC bezeichnet, ist ein hochwirksames und umfassend verwendetes wasserlösliches Reagenz in der chemischen und biochemischen Forschung, das eine entscheidende Rolle bei der Bildung von Amidbindungen spielt. Innerhalb der Domäne der Peptidsynthese zeigt EDC-HCl eine bemerkenswerte Effizienz, indem es die Kupplung von Aminosäuren über ihre Carboxyl- und Aminogruppen katalysiert, wodurch die Bildung von Peptid-Gerüsten mit spezifischen Sequenzen und Funktionen erleichtert wird. Diese besondere Eigenschaft ist bei der Herstellung von Peptiden für verschiedene Forschungszwecke sehr wertvoll. Zusätzlich zu den Peptiden erweitert EDC-HCl seinen Einfluss auf die Konstruktion von Immunogenen, wo es aktiv an der kovalenten Bindung von Haptenen (kleine Moleküle, die eine Immunreaktion auslösen) an Trägerproteine beteiligt ist. Diese Beteiligung erweist sich als wesentlich bei der Erforschung und Entwicklung von Impfstoffen.

Die Vielseitigkeit von EDC-HCl zeigt sich weiter in der Fähigkeit zur Modifizierung von Nukleinsäuren, die die Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen ermöglicht. Diese Funktion verbessert die Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser wichtigen Moleküle und trägt signifikant zum Fortschritt in der Nukleinsäureforschung bei. Darüber hinaus dient EDC-HCl als Brücke für wichtige Biomoleküle, indem es als Crosslinker fungiert, der aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet. Diese Technik erweist sich als besonders wertvoll bei der Proteinkonjugation und ermöglicht die Erzeugung von Hybridmolekülen mit neuartigen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Mechanismus von EDC-HCl umfasst die Reaktion mit einer Carboxylgruppe, die ein instabiles Zwischenprodukt bildet, das aktiv einen Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Notwendigkeit der Optimierung von Bedingungen, um eine effiziente Konjugation zu gewährleisten. Durch die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) werden die Fähigkeiten von EDC-HCl weiter verbessert, das Zwischenprodukt stabilisiert und Konjugationsverfahren in zwei Schritten ermöglicht. Dies bietet mehr Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei komplexen Biomolekülen.

Anwendung

• N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid wurde für die Herstellung von Biokonjugaten aus fluoreszierenden Nanodiamanten (FND) und Transferrin verwendet.
• Es wurde für die Vernetzung von Polyethylenimin mit Goldpartikeln eingesetzt.
• Es wurde als Carbodiimid-Verbindungsmittel für die Beschichtung von carboxylierten Polystyrolkügelchen mit biotinyliertem BSA (Rinderserumalbumin) eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. EDAC wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet. Üblicherweise wird EDAC bei pH-Werten zwischen 4,0 und 6,0 ohne Puffer eingesetzt. Insbesondere Amin- und Carboxylat-Puffer sollten vermieden werden.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl an Labor- und Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302 - H311 - H315 - H317 - H373 - H410
• P-Sätze: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves