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Merck

651664

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium-Azid

Synonym(e):

N,N,N-Tributyl-1-butanaminium azide, Tetrabutylammonium nitride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H36N4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
284.48
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

mp (Schmelzpunkt)

84-88 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[N-]=[N+]=[N-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.N3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

GMRIOAVKKGNMMV-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reagent for synthesis of:
  • Heteroarylannulated bicyclic morpholines
  • Cyanimide-based inhibitors of cathepsin C
  • Trimethylene carbonate

Reagent for:
  • Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles
  • Substitution reactions at tetracoordinate boron

Catalyst for syslic carbonate formation
Tetrabutylammonium azide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Heteroarylannulated bicyclic morpholines
  • Cyanimide-based inhibitors of cathepsin C
  • Trimethylene carbonate
  • Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles
  • Substitution reactions at tetracoordinate boron


It is also used as a catalyst for cyclic carbonate formation.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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A facile catalytic synthesis of trimethylene carbonate from trimethylene oxide and carbon dioxide.
Darensbourg DJ, et al.
Green Chemistry, 12(8), 1376-1379 (2010)
Substitution Reactions at Tetracoordinate Boron: Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Boranes with Boron- Heteroatom Bonds.
Solovyev A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(42), 15072-15080 (2010)
Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles by ruthenium hydroxide catalyst.
He J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(11), 4606-4610 (2011)
Synthesis of bicyclic sugar azido acids and their incorporation in cyclic peptides.
Peri F, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2303-2304 (2000)
Mark Furber et al.
Journal of medicinal chemistry, 57(6), 2357-2367 (2014-03-07)
A lead generation and optimization program delivered the highly selective and potent CatC inhibitor 10 as an in vivo tool compound and potential development candidate. Structural studies were undertaken to generate SAR understanding.

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