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Merck

274984

Sigma-Aldrich

18-Krone-6

≥99.0%

Synonym(e):

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H24O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
264.32
Beilstein:
1619616
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

42-45 °C (lit.)

SMILES String

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

InChIKey

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

18-Crown-6 is a macrocyclic polyether used to synthesize ionic liquid based crown-ether coordination compounds.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.

Anwendung

18-Crown-6 can be used as a catalyst for:       
  • N-alkylation of heterocyclic compounds in the presence of tert-butoxide base.      
  • Allylation of aldehydes to corresponding homoallylic alcohols using potassium allyltrifluoroborate.     
  •   Preparation of N-propargylpyrrole by the reaction of pyrrole with potassium hydroxide.     
  •   Polymerization of methacrylic esters and hindered alkyl acrylates.       
  • Chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.

18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
Kann als Phasentransferkatalysator eingesetzt werden.

Sonstige Hinweise

Makrozyklische Polyether mit sich wiederholenden (-CH2CH2O) Einheiten. Die Verbindungen sind ionophor (bilden stabile Komplexe mit Kationen).

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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