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MilliporeSigma
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SML0244

Sigma-Aldrich

Thiamet G

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(éthylamino)-3a,6,7,7a-tétrahydro-5-(hydroxyméthyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16N2O4S
Numéro CAS:
1009816-48-1
Poids moléculaire :
248.30
Numéro MDL:
MFCD15144964
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825254
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

Clé InChI

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

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Application

Le Thiamet G a été utilisé comme inhibiteur de l'O-GlcNAcase :
  • pour traiter les cellules 293 en vue d'évaluer les effets sur la voie de signalisation Wnt/bêta-caténine
  • pour le traitement de cellules productrices de réplication lytique
  • pour incuber des segments aortiques de souris (C57BL/6) en vue d'augmenter le taux global en O-GlcNAc

Actions biochimiques/physiologiques

Le Thiamet G est un inhibiteur puissant de l'enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). Ce composé présente une bonne biodisponibilité par voie orale et est capable de traverser la barrière hémato-encéphalique. Le Thiamet G entraîne une augmentation des protéines modifiées par O-GlcNAc dans les systèmes de test cellulaires et in vivo ; il réduit les taux de protéine Tau phosphorylée dans le cortex et l'hippocampe de rat.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 4(8), 483-490 (2008-07-01)
Pathological hyperphosphorylation of the microtubule-associated protein tau is characteristic of Alzheimer's disease (AD) and the associated tauopathies. The reciprocal relationship between phosphorylation and O-GlcNAc modification of tau and reductions in O-GlcNAc levels on tau in AD brain offers motivation for
O-Glycosylation with O-linked beta-N-acetylglucosamine increases vascular contraction: Possible modulatory role on Interleukin-10 signaling pathway
Miguez JSG, et al.
Life Sciences, 23(10), 1114-1130 (2018)
O-GlcNAc transferase inhibits KSHV propagation and modifies replication relevant viral proteins as detected by systematic O-GlcNAcylation analysis
Jochmann R, et al.
Glycobiology, 23(10), 1114-1130 (2013)
OGA heterozygosity suppresses intestinal tumorigenesis in Apc min/+ mice
Yang YR, et al.
Oncogenesis, 3(7), e109-e109 (2014)
Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 8(4), 393-399 (2012-03-01)
Oligomerization of tau is a key process contributing to the progressive death of neurons in Alzheimer's disease. Tau is modified by O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc), and O-GlcNAc can influence tau phosphorylation in certain cases. We therefore speculated that increasing tau O-GlcNAc
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