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T7765

Sigma-Aldrich

Tunicamycin

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), powder, N-acetylglucosamine transferase inhibitor

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About This Item

Numéro CAS:
Numéro Beilstein :
6888090
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Tunicamycine from Streptomyces sp.,

Niveau de qualité

Solubilité

95% ethanol: soluble 1 mg/mL, clear to faintly hazy
THF: soluble <1 mg/mL
dioxane: soluble <1 mg/mL
DMF: soluble >10 mg/mL
pyridine: >10 mg/mL
DMSO: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
methanol: slightly soluble 4.9-5.1 mg/mL
methanol: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
acetone: insoluble
aqueous base: insoluble
chloroform: insoluble
ethyl acetate: insoluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi
viruses

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O

InChI

1S/C37H60N4O16/c1-18(2)12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-23(45)39-26-30(50)27(47)21(54-36(26)57-35-25(38-19(3)43)29(49)28(48)22(17-42)55-35)16-20(44)33-31(51)32(52)34(56-33)41-15-14-24(46)40-37(41)53/h11,13-15,18,20-22,25-36,42,44,47-52H,4-10,12,16-17H2,1-3H3,(H,38,43)(H,39,45)(H,40,46,53)/b13-11+/t20-,21-,22+,25+,26-,27+,28+,29+,30-,31+,32-,33-,34-,35+,36+/m1/s1

Clé InChI

YJQCOFNZVFGCAF-WPTOCQRYSA-N

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Description générale

Contient les homologues A, B, C et D. La composition peut varier d′un lot à l′autre. La composition réelle figure sur l′étiquette.
La tunicamycine est un antibiotique et un inhibiteur de la glycosylation. Elle agit en bloquant la famille des enzymes UDP-HexNAc:polyprénol-P HexNAc-1-P humaines, dont fait partie l'enzyme GlcNAc phosphotransférase (GPT). La glycosylation est une modification post-traductionnelle majeure qui est critique pour le repliement, la stabilité et la localisation subcellulaire des glycoprotéines, ainsi que pour les fonctions biologiques des glycoprotéines. Une glycosylation anormale a été identifiée comme une signature du cancer et des études ont montré son importance dans la progression des tumeurs, la formation de métastases et la chimiorésistance. Les recherches montrent que la tunicamycine a une action antitumorale. Par ailleurs, l'inhibition de la N-glycosylation par la tunicamycine finit par provoquer une accumulation de protéines non structurées dans la lumière du réticulum endoplasmique (RE), susceptible de générer un stress du RE. La tunicamycine possède aussi des effets antibactérien et antifongique. Elle bloque la formation des liaisons N-glycosidiques avec les protéines par inhibition du transfert de N-acétylglucosamine-1-phosphate au monophosphate de dolichol. La tunicamycine Inhibe également les N-acétylglucosamine transférases des bactéries et des eucaryotes et évite la formation d'intermédiaires lipidiques de la N-acétylglucosamine.
Structure chimique : nucléoside

Application

La tunicamycine a servi à étudier l'effet de la N-glycosylation d'un transporteur de folate couplé à un proton humain (HsPCFT) dans des cellules HeLa. Elle a également été employée dans une étude sur les effets fonctionnels de la glycosylation du récepteur CAR (récepteur du virus Coxsackie et d'adénovirus) dans des cellules COS-7. La tunicamycine issue de Streptomyces sp. a servi à inhiber la N-glycosylation dans des expériences de culture cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

Bloque la formation des liaisons N-glycosidiques avec les protéines.

Notes préparatoires

La tunicamycine est soluble dans le DMSO à hauteur de 4,9-5,1 mg/ml et donne une solution limpide ou très légèrement trouble, incolore ou de couleur jaune. Elle est également soluble dans le DMF (>10 mg/ml), la pyridine (>10 mg/ml), l′eau (<5 mg/ml, pH 9.0), dioxane (<1 mg/ml) and THF. However, it is insoluble in other organic solvents such as acetone, chloroform, and ethyl acetate, and in aqueous solutions with pH <6. Aqueous solutions can be prepared from stock solutions by diluting with water at pH 8-10 or with buffers with pH >7, de préférence >8. La tunicamycine n′est pas soluble dans un tampon phosphate à pH 8 et 1 mg/ml, même après chauffage, mais on peut la rendre soluble en augmentant le pH jusqu′à 9 puis en réalisant un titrage en retour à pH 7-8.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Mark E Lauer et al.
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Biochimica et biophysica acta, 1778(6), 1407-1414 (2008-04-15)
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Yann Estornes et al.
Cell death & disease, 9(5), 494-494 (2018-05-03)
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