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MilliporeSigma
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PZ0191

Sigma-Aldrich

Crizotinib

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(R)-3-[1-(2,6-Dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(1-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-ylamine, PF 2341066, PF-02341066, PF02341066, Xalkori

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H22Cl2FN5O
Numéro CAS:
877399-52-5
Poids moléculaire :
450.34
Numéro MDL:
MFCD12407409
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329823765
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to tan

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

C[C@@H](Oc1cc(cnc1N)-c2cnn(c2)C3CCNCC3)c4c(Cl)ccc(F)c4Cl

InChI

1S/C21H22Cl2FN5O/c1-12(19-16(22)2-3-17(24)20(19)23)30-18-8-13(9-27-21(18)25)14-10-28-29(11-14)15-4-6-26-7-5-15/h2-3,8-12,15,26H,4-7H2,1H3,(H2,25,27)/t12-/m1/s1

Clé InChI

KTEIFNKAUNYNJU-GFCCVEGCSA-N

Informations sur le gène

human ... ALK(238) , MET(4233)

Application

Crizotinib has been used:
  • to investigate its effects on hepatocyte growth factor receptor (c-Met) expression, proliferation and apoptosis
  • to block neurotrophic tyrosine kinase receptor type 1 (NTRK1) activity in epithelial cells
  • to restore sensitivity to erlotinib

Actions biochimiques/physiologiques

ATP-competitive c-MET / ALK Inhibitor
Crizotinib (PF-02341066) is an ATP-competitive inhibitor of the receptor tyrosine kinases (RTKs) c-Met (hepatocyte growth factor receptor) and anaplastic lymphoma kinase (ALK). Crizotinib is a highly specific inhibitor of c-Met and ALK among > 120 different RTKs surveyed. Crizotinib was approved for treatment of a subtype of nonsmall-cell lung cancer (NSCLC) with ALK fusion mutations.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Informations légales

Sold for research purposes under agreement from Pfizer Inc.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H319,H341,H400

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
034M4739V
091M4718V

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Registered report: Widespread potential for growth factor-driven resistance to anticancer kinase inhibitors
Greenfield E, et al.
eLife, 3, e04037-e04037 (2014)
Shota Yamamoto et al.
Radiology, 272(2), 568-576 (2014-06-03)
To present a radiogenomic computed tomographic (CT) characterization of anaplastic lymphoma kinase (ALK)-rearranged non-small cell lung cancer (NSCLC) (ALK+). In this HIPAA-compliant institutional review board-approved retrospective study, CT studies, ALK status, and clinical-pathologic data in 172 patients with NSCLC from
PF-2341066 combined with celecoxib promotes apoptosis and inhibits proliferation in human cholangiocarcinoma QBC939 cells
Chen C, et al.
Experimental and Therapeutic Medicine, 15(5), 4543-4549 (2018)
Neurotrophic tyrosine kinase receptor 1 is a direct transcriptional and epigenetic target of IL-13 involved in allergic inflammation
Rochman M, et al.
Mucosal Immunology, 8(4), 785-785 (2015)
Damini Chand et al.
Disease models & mechanisms, 6(2), 373-382 (2012-10-30)
Neuroblastoma is a childhood extracranial solid tumour that is associated with a number of genetic changes. Included in these genetic alterations are mutations in the kinase domain of the anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor tyrosine kinase (RTK), which have been
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