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SML2259

Sigma-Aldrich

Lapatinib

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Lapatinib, GD 2016, GSK 572016, GW-572016, GW572016, N-(3-Chloro-4-((3-fluorophenyl)methoxy)phenyl)-6-(5-(((2-(methylsulfonyl)ethyl)amino)methyl)-2-furanyl)-4-quinazolinamine, N-(3-Chloro-4-((3-fluorophenyl)methoxy)phenyl)-6-(5-((2-methylsulfonylethylamino)methyl)-2-furyl)quinazolin-4-amine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H26ClFN4O4S
Numéro CAS:
231277-92-2
Poids moléculaire :
581.06
Numéro MDL:
MFCD09264194
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CS(=O)(CCNCC1=CC=C(C2=CC=C3N=CN=C(C3=C2)NC4=CC=C(C(Cl)=C4)OCC5=CC=CC(F)=C5)O1)=O

InChI

1S/C29H26ClFN4O4S/c1-40(36,37)12-11-32-16-23-7-10-27(39-23)20-5-8-26-24(14-20)29(34-18-33-26)35-22-6-9-28(25(30)15-22)38-17-19-3-2-4-21(31)13-19/h2-10,13-15,18,32H,11-12,16-17H2,1H3,(H,33,34,35)

Clé InChI

BCFGMOOMADDAQU-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... EGFR(1956) , ERBB2(2064)

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Actions biochimiques/physiologiques

Lapatinib acts as a dual tyrosine kinase inhibitor of epidermal growth factor receptor (EGFR/ErbB1) and human epidermal growth factor receptor 2 (HER2/ErbB2). It competes for its binding site on the tyrosine kinase domain with adenosine triphosphate (ATP). Lapatinib mediates has been studied in vitro in the inhibition of cell growth as well as and apoptosis induction in several human cancer cells such as breast, lung, vulva, gastric, and head and neck cancer.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H362,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Lact.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lapatinib in breast cancer
Bilancia D, et al.
Annals of Oncology, 18, vi26-vi30 (2007)
Sharad Verma et al.
PloS one, 13(2), e0190942-e0190942 (2018-02-02)
HER-2 belongs to the human epidermal growth factor receptor (HER) family. Via different signal transduction pathways, HER-2 regulates normal cell proliferation, survival, and differentiation. Recently, it was reported that MCF10A, BT474, and MDA-MB-231 cells bearing the HER2 K753E mutation were
Egle Avizienyte et al.
The Biochemical journal, 415(2), 197-206 (2008-07-01)
Recent clinical data indicates that the emergence of mutant drug-resistant kinase alleles may be particularly relevant for targeted kinase inhibitors. In order to explore how different classes of targeted therapies impact upon resistance mutations, we performed EGFR (epidermal-growth-factor receptor) resistance
Dongwei Zhang et al.
Molecular cancer therapeutics, 7(7), 1846-1850 (2008-07-23)
Epidermal growth factor receptor (EGFR/ErbB1) and HER2 (ErbB2/neu), members of the ErbB receptor tyrosine kinase family, are frequently overexpressed in breast cancer and are known to drive tumor growth and progression, making them promising targets for cancer therapy. Lapatinib is

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