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Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium tetrafluoroborate

97% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium tetrafluoroborate, Bobbitt′s Salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H21BF4N2O2
Numéro CAS:
219543-09-6
Poids moléculaire :
300.10
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329764990
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97% (HPLC)

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

191-197 °C (decomposition)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.CC(=O)NC1CC(C)(C)[N+](=O)C(C)(C)C1

InChI

1S/C11H20N2O2.BF4/c1-8(14)12-9-6-10(2,3)13(15)11(4,5)7-9;2-1(3,4)5/h9H,6-7H2,1-5H3;/q;-1/p+1

Clé InChI

HTMHEICBCHCWAU-UHFFFAOYSA-O

Description générale

Bobbitt′s salt (oxoammonium salt) is a commonly used oxidizing agent in organic synthesis for the preparation of useful chemical intermediates. This reagent is highly stable to both air and moisture.

Application

Bobbitt′s salt (4-NHAc-TEMPO+ BF4 −) can be used as a reagent in:       
  • Oxidation of alcohols to their concomitant aldehyde, ketone or carboxylic acid.      
  • Conversion of aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters via oxidative esterification.,·        
  • Deprotection of allyl ethers to corresponding aldehydes.
  •  Preparation of α,β-unsaturated ketones by dehydrogenation of perfluoroalkyl ketones.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Tilley, L. J.;
Synthesis, 3, 326-326 (2013)
Christopher B Kelly et al.
Organic letters, 15(9), 2222-2225 (2013-04-26)
A simple, high yielding, rapid route for the oxidative esterification of a wide range aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional
Christopher B Kelly et al.
Organic & biomolecular chemistry, 13(14), 4255-4259 (2015-03-10)
A method to oxidatively cleave allyl ethers to their corresponding aldehydes mediated by an oxoammonium salt is described. Using a biphasic solvent system and mild heating, cleavage proceeds readily, furnishing a variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones.
Dehydrogenation of Perfluoroalkyl Ketones by Using a Recyclable Oxoammonium Salt
Hamlin TA, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(18), 3658-3661 (2013)
Michael A Mercadante et al.
Nature protocols, 8(4), 666-676 (2013-03-09)
We describe the synthesis of the lesser-known stoichiometric oxidation reagent 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1, Bobbitt's salt), as well as of 4-acetamido-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxyl (2, AcNH-TEMPO). Several representative oxidation reactions are also presented to demonstrate the salt's oxidative capabilities. Bobbitt's salt has a range

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