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Sigma-Aldrich

Périodinane de Dess-Martin

97%

Synonyme(s) :

1,1,1-Tris(acétyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H13IO8
Numéro CAS:
87413-09-0
Poids moléculaire :
424.14
Numéro MDL:
MFCD00130127
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856593
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

130-133 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

Clé InChI

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Dess-Martin periodinane (DMP) is a hypervalent iodine compound widely used as a mild reagent for the oxidation of primary/secondary alcohols to aldehydes/ketones; oxidation of amides into imides; the dehydrogenation of amines to nitriles, and disulfides to sulfones. It is also used to selectively oxidize alkenes to epoxides. This is a useful reaction for generating three-membered cyclic ethers. Additionally, DMP is used to oxidatively cleave 1,2-diols to form aldehydes or ketones and in the synthesis of lactones.

Application

Agent oxydant permettant d′oxyder les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et en cétones.
Produit permettant d′oxyder les hydroxychlorines en chlorine-α-diones et en tétraones.

Caractéristiques et avantages

Benefits of using DMP as an oxidizing reagent:
  • milder reaction conditions (room temperature, neutral pH)
  • shorter reaction times and higher yields      
  • high chemoselectivity     
  • tolerance of sensitive functional groups, and a long shelf life
  • simplified workups

Pictogrammes

Flame over circleExclamation mark
GHS03,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H272 - H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Ox. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Plasticizers such as phthalate esters (PAEs) and bisphenol A (BPA) are highly persistent organic pollutants that tend to bio-accumulate in humans through the soil-plant-animal food chain. Some studies have reported the potential carcinogenic and teratogenic effects in addition to their
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