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Sigma-Aldrich

tert-Butyl hydroperoxide solution

5.0-6.0 M in decane

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl hydroperoxide, 2-Hydroperoxy-2-methylpropane, TBHP

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
90.12
Numéro Beilstein :
1098280
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Forme

liquid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Concentration

5.0-6.0 M in decane
55.4-65.1% (Thiosulphate, titration)

Impuretés

<4% water

Indice de réfraction

n20/D 1.402

Densité

0.808 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OO

InChI

1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3

Clé InChI

CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl hydroperoxide is an organic peroxide, used in oxidation processes.

Application

tert-Butyl hydroperoxide may be used in:
osmium catalyzed vicinal hydroxylation of olefins under alkaline conditions
catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides using binaphthol as a chiral auxiliary
oxidation of dibenzothiophenes

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Muta. 2 - Org. Perox. D - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

109.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

43 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary
Komatsu N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(17), 4529-4533 (1993)
Osmium catalyzed vicinal hydroxylation of olefins by tert-butyl hydroperoxide under alkaline conditions.
Sharpless KB and Akashi K
Journal of the American Chemical Society, 98(7), 1986-1987 (1976)
Oxidative desulfurization of fuel oil: Part I. Oxidation of dibenzothiophenes using tert-butyl hydroperoxide.
Wang D, et al.
Applied Catalysis A: General, 91-99 (2003)
Grace McCambridge et al.
Biomolecules, 9(2) (2019-03-03)
Circulating fatty acids (FAs) increase with obesity and can drive mitochondrial damage and inflammation. Nicotinamide nucleotide transhydrogenase (NNT) is a mitochondrial protein that positively regulates nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH), a key mediator of energy transduction and redox homeostasis. The
Aldrichimica Acta, 12, 63-63 (1979)

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