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Sigma-Aldrich

N-Bromosuccinimide

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

NBS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4BrNO2
Numéro CAS:
128-08-5
Poids moléculaire :
177.98
Numéro Beilstein :
113916
Numéro CE :
204-877-2
Numéro MDL:
MFCD00005510
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57653959
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

N-Bromosuccinimide, ReagentPlus®, 99%

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

175-180 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

Clé InChI

PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N-Bromosuccinimide (NBS) is an organic compound commonly used as a brominating agent in organic synthesis. It is a convenient source of bromine radicals. It is used in radical bromination of allylic and benzylic positions. Additionally, NBS is also used as a reagent in electrophilic addition and electrophilic substitution reactions in organic chemistry.

Application

N-Bromosuccinimide can be used as a reagent:      
  • In the Wohl-Ziegler reaction (bromination at allylic positions via a radical pathway).      
  • To synthesize benzils and aliphatic 1,2-diketones from hydrobenzoins and 1,2-diols in the presence of CCl4 as a solvent.      
  • To prepare tricyclic azepino[4,5-b]indoles from indole-β-enaminoesters or β-enaminones via Pictet–Spengler cyclization.
  • To synthesize acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes.

Versatile brominating agent. For the oxidation of tryptophan though tyrosine, histidine and methionine residues may be oxidized to a lesser extent. Also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

Caractéristiques et avantages

NBS is an easier and safer brominating agent to handle than bromine.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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