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Sigma-Aldrich

(S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone

99%

Synonyme(s) :

(4S)-(-)-4-(Phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one, (4S)-4-(Phenylmethyl)-2-oxazolidinone, (4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, (S)-(-)-4-benzyl-2-oxazolidinone, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11NO2
Numéro CAS:
90719-32-7
Poids moléculaire :
177.20
Numéro Beilstein :
3649667
Numéro MDL:
MFCD00064496
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24857725
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −63°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

86-88 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1N[C@H](CO1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NO2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1

Clé InChI

OJOFMLDBXPDXLQ-VIFPVBQESA-N

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Catégories apparentées

Application

Chiral auxiliary for asymmetric alkylation.
Chiral auxiliary used recently in a synthesis of (S)-equol. Preparation and functionalization of chiral, stabilized ylides.
Used for asymmetric synthesis of (3R)- and (3S)-piperazic acid.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H373

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBQ8059V
MKCC0986
MKBV9227V
MKBM0902V
BCBF1069V

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Tetrahedron Letters, 33, 7613-7613 (1992)
Arun K Ghosh et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(12), 3704-3705 (2004-03-25)
An enantioselective first total syntheis of amphidinolide W (2) and a revision of its C6 absolute stereochemistry (1) are described. Amphidinolide W (1), a 12-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI
Robert K Boeckman et al.
The Journal of organic chemistry, 71(23), 8969-8972 (2006-11-04)
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Anne N Shemon et al.
PloS one, 4(6), e6028-e6028 (2009-06-25)
Raf Kinase Inhibitory Protein (RKIP, also PEBP1), a member of the Phosphatidylethanolamine Binding Protein family, negatively regulates growth factor signaling by the Raf/MAP kinase pathway. Since an organic compound, locostatin, was reported to bind RKIP and inhibit cell migration by

Chromatograms

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