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Sigma-Aldrich

O-Phenyl chlorothionoformate

99%

Synonyme(s) :

Phenyl thionochloroformate

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About This Item

Formule linéaire :
ClC(S)OC6H5
Numéro CAS:
1005-56-7
Poids moléculaire :
172.63
Numéro Beilstein :
774830
Numéro CE :
213-736-4
Numéro MDL:
MFCD00004920
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854046
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.581 (lit.)

Point d'ébullition

81-83 °C/6 mmHg (lit.)

Densité

1.248 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC(=S)Oc1ccccc1

InChI

1S/C7H5ClOS/c8-7(10)9-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

KOSYAAIZOGNATQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

O-Phenyl chlorothionoformate has been used in:
  • stereodirected synthesis of optically active, (−)-mintlactone
  • synthesis of peptide α-thioesters having a variety of C-terminal amino acids
  • synthesis of scyllo-inositol derivatives
  • thionocarbonylation of unprotected thymine nucleosides
  • preparation of phenoxythiocarbonyl esters of protected ribonucleosides

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

177.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

81 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synlett, 221-221 (1993)
Canadian Journal of Chemistry, 71, 186-186 (1993)
A synthetic approach to a peptide α-thioester from an unprotected peptide through cleavage and activation of a specific peptide bond by N-acetylguanidine.
Ryo Okamoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(1), 191-196 (2011-11-19)
Total synthesis of (-)-mintlactone.
Carda M and Marco JA.
Tetrahedron Letters, 32(38), 5191-5192 (1991)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2552-2552 (1993)
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