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Sigma-Aldrich

Trichloromethyl chloroformate

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

TCF, Diphosgene, di-Phosgene

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About This Item

Formule linéaire :
ClCOOCCl3
Numéro CAS:
503-38-8
Poids moléculaire :
197.83
Numéro Beilstein :
970225
Numéro CE :
207-965-9
Numéro MDL:
MFCD00015553
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57648028
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.458

Point d'ébullition

20 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.639 g/mL at 20 °C

Groupe fonctionnel

chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6

Clé InChI

HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for preparation of:
  • Cyclic carbamimidates using a monophosphine gold(i) catalyst
  • N-Alkenyl and cycloalkyl carbamates as dual acting histamine H3 and H4 receptor ligands
  • Prostate-specific membrane antigen-targeted anticancer prodrugs
  • Potential west nile virus protease inhibitors
  • Antibody-drug conjugates (ADCs)
  • Erythromycin A derivatives
Trichloromethyl chloroformate (TCF) is an effective alternative to phosgene. It can react with amines, amino acids and amino alcohols to give the corresponding isocyanates, isocyanato acid chlorides and isocyanato chloroformates.
TCF can also be used:
  • To synthesize N-carboxy α-amino acid anhydrides.
  • As an acylating agent to synthesize oxazolidinones from α-amino alcohols.
  • As a dehydrating agent to synthesize aromatic diisocyanides in the presence of triethylamine.

Autres remarques

Easy to handle substitute for phosgene; In-situ charcoal-catalyzed decomposition to phosgene and reaction with amino acids to N-carboxy anhydrides

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3835
BCCD6668
BCCC5567
BCCB0267
BCBW9927

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Topics in Inorganic and General Chemistry, 24, 535-541 (1996)
L.N. Pridgen et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 3231-3231 (1989)
Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols.
Kurita K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 41(11), 2070-2071 (1976)
H. Ogura et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 56, 2485-2485 (1983)
Single-pot reductive conversion of amino acids to their respective 2-oxazolidinones employing trichloromethyl chloroformate as the acylating agent: A multigram synthesis.
Pridgen L N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(13), 3231-3233 (1989)
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