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Sigma-Aldrich

Proton-sponge®

99%

Synonyme(s) :

1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene, N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine

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About This Item

Formule linéaire :
C10H6[N(CH3)2]2
Numéro CAS:
20734-58-1
Poids moléculaire :
214.31
Numéro Beilstein :
396782
Numéro CE :
244-001-6
Numéro MDL:
MFCD00003920
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849762
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

49-51 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear (faint yellow to dark yellow to dark red)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1cccc2cccc(N(C)C)c12

InChI

1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3

Clé InChI

GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Proton-sponge is a nucleophilic base used in alkoxycarbonylation, dehydrofluorination, arylation, and intramolecular cyclization reactions.

Proton-sponge is also referred to as 1,8-dimethylamino naphthalene. It is very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects. It also participates in the reactions between arachno-6,9-C2B8H14 and selected acyl chlorides. It has been tested as an effective H+ scavenger.

Application

Proton-sponge can be used in the synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds. It was also used in the preparation of saturated fluoroalkyl(hydrido) complexes of Iridium.
Very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects.

Informations légales

Proton-sponge is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD9879
BCCD9416
BCCB2342
BCCB1749
BCBV7395

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Unusual Reactivity of ?Proton Sponge? as a Hydride Donor to Transition Metals: Synthesis and Structural Characterization of Fluoroalkyl (hydrido) Complexes of Iridium (III) and Rhodium (III).
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