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Sigma-Aldrich

Iodure de tétrabutylammonium

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

TBAI

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
Numéro CAS:
311-28-4
Poids moléculaire :
369.37
Numéro Beilstein :
3916152
Numéro CE :
206-220-5
Numéro MDL:
MFCD00011636
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24848477
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

141-143 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Application

Tetrabutylammonium iodide (TBAI) has been used as a catalyst in the following reactions:
  • Synthesis of O-benzyl-N-Boc-L-tyrosine benzyl ester from N-Boc-L-tyrosine.
  • Conversion of 8-fluoro-1-aminonaphthalene into 1-(8-fluoro-naphthalen-1-yl)piperazine hydrochloride.
  • Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-(4-iodobut-1-ynyl)phenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide from 4-(4-(1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)but-3-yn-1-yl methanesulfonate.


Other reactions where TBAI can be used as a catalyst:
  • TBAI-tert-butyl hydroperoxide system can catalyze the conversion of α-methyl styrene derivatives into allylic sulfones by reacting with sulfonylhydrazides under metal-free conditions.
  • Palladium(0)-catalyzed cross-coupling between benzylic zinc bromides and aryl or alkenyl triflates.
  • Three-component coupling of amines, carbon dioxide, and halides to form carbamates in the presence of cesium carbonate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 - H315 - H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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New Efficient Nickel-and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Mediated by Tetrabutylammonium Iodide.
Piber M,et al.
Organic Letters, 9(1), 1323-1326 (1999)
Efficient carbamate synthesis via a three-component coupling of an amine, CO2, and alkyl halides in the presence of Cs2CO3 and tetrabutylammonium iodide.
Salvatore R N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(3), 1035-1037 (2001)
Solid-phase asymmetric synthesis using a polymer-supported chiral Evans'-type oxazolidin-2-one.
Green R, et al.
Nature Protocols, 8(10), 1890-1890 (2013)
Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides.
Li X Xu X and Zhou C
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(100), 12240-12242 (2012)
Crystal structure of the human cannabinoid receptor CB 1.
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Cell, 167(3), 750-762 (2016)
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