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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium bromide

ReagentPlus®, ≥99.0%

Synonyme(s) :

TBAB

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(Br)
Numéro CAS:
1643-19-2
Poids moléculaire :
322.37
Numéro Beilstein :
3570983
Numéro CE :
216-699-2
Numéro MDL:
MFCD00011633
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24851583
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

300

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99.0%

Forme

powder, crystals or granules

pH

6.48 (30 °C)

Pf

102-106 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Chaîne SMILES 

[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Tetrabutylammonium bromide is a quaternary ammonium compound widely used as a phase transfer catalyst. TBAB decreases the retention time and removes peak tailing by acting as an ion pair reagent during the chromatographic analysis of quaternary ammonium compounds. In the molten state, TBAB behaves like an ionic liquid, which is a promising green alternative to organic solvents in polymer synthesis. It participates as a catalyst during the solvent-free synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives.

Application

Tetrabutylammonium bromide may be used as a catalyst in the synthesis of following:
  • 1-cyano-2-thiophenylethane
  • 1-cyano-2-thiobutylethane
  • 1-cyano-2-(2-aminothiophenyl)ethane
  • methyl 3-thiophenylpropionate
  • methyl 3-thiobutylpropionate
  • methyl 2-methyl-3-thiophenylpropionate
  • methyl 2-methyl-3-thiobutylpropionate
  • diethyl 2-thiophenylsuccinate
  • diethyl 2-thiobutylsuccinate
  • 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-2-thiophenylpropane
  • 4-(4-chlorophenyl)-3-nitro-4-thiobutylbutane
  • 3-thiophenylcyclohexanone
  • 3-thioethylcyclohexanone
  • 4-methyl-4-thiophenylpentan-2-one
  • 4-methyl-4-thiobutylpentan-2-one
  • 4-thiophenylbutan-2-one
  • 4-thiobutylbutan-2-one
  • 3-thiophenylbutanal
  • 3-thiobutylbutanal

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H361fd,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBH1653V
BCCC7728
BCCF9817
BCCF4936
BCCD5644

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