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T84409

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Phosphorustriphenyl

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P
Numéro CAS:
603-35-0
Poids moléculaire :
262.29
Numéro Beilstein :
610776
Numéro CE :
210-036-0
Numéro MDL:
MFCD00003043
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900530
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

9 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

5 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Caractéristiques

achiral

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Paramètres

air stable

Point d'ébullition

377 °C (lit.)

Pf

79-81 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Rhodium and triphenylphosphine catalyst system has been used for the hydroformylation of soybean, safflower and linseed oils and their methyl esters. Polymer supported triphenylphosphine has been reported to efficiently catalyze the γ-addition of pronucleophiles to alkynoate. Triphenylphosphine reacts with hydrated ruthenium trichloride in methanol to afford [RuCl2(PPh3)4], [RuCl2(PPh3)3] and [RuCl3(PPh3)2CH3OH]. It participates in the Heck reaction of 4-bromoanisole and ethyl acrylate in ionic liquids.

Application

Triphenylphosphine was used in the synthesis of mono-6-amino-deoxy-6-cyclodextrin. It was also employed as catalyst during the synthesis of C-aryl furanosides.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H317,H318,H372

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1B - STOT RE 1 Inhalation

Organes cibles

Central nervous system,Peripheral nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

356.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

180 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBD0101V
WXBC9637V
WXBC9638V
WXBC9645V
WXBC9644V

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Tang W and Ng S-C.
Nature Protocols, 3(4), 691-697 (2008)
New complexes of ruthenium (II) and (III) with triphenylphosphine, triphenylarsine, trichlorostannate, pyridine and other ligands.
Stephenson TA and Wilkinson G.
J. Inorg. Nucl. Chem., 28(4), 945-956 (1966)
Selective hydroformylation of polyunsaturated fats with a rhodium-triphenylphosphine catalyst.
Frankel EN and Thomas FL.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 49(1), 10-14 (1972)
Shuxin Wang et al.
Nature communications, 8(1), 848-848 (2017-10-12)
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