Ligands phosphine
Parce que leurs propriétés électroniques et stériques sont facilement modifiables, les ligands phosphine constituent la plus grande famille de ligands pour le couplage croisé. Les ligands jouent un rôle clé dans la stabilisation et l'activation de l'atome de métal central ; ils sont utilisés dans des réactions telles que les couplages croisés catalysés par des métaux de transition. La recherche s'est concentrée sur la mise au point de ligands plus efficaces afin d'améliorer les performances des catalyseurs. Nous proposons un choix inégalé de ligands phosphine monodentés et leurs précurseurs, de ligands phosphine bidentés et leurs précurseurs, de ligands chiraux, de ligands de Buchwald, de ligands cataCXium® et de ligands DalPhos.
Ligands phosphine monodentés et leurs précurseurs
Les ligands phosphine monodentés sont des composés comportant un seul atome de phosphore central disponible pour interagir avec le métal. Ces ligands ne sont pas difficiles à synthétiser et sont faciles à modifier. Grâce à leur flexibilité, les monophosphines peuvent être utilisées dans des réactions où certaines activités ou sélectivités sont parfois difficiles à obtenir. Nous proposons un large choix de motifs de ligands, notamment à chiralité centrale sur l'atome de phosphore, à chiralité axiale (biaryle) et à chiralité plane, pour répondre à vos besoins de recherche.
Ligands phosphine bidentés et leurs précurseurs
Les ligands phosphine bidentés et leurs précurseurs, également appelés diphosphines, se caractérisent par la présence de deux atomes de phosphore centraux reliés par une chaîne latérale. En général, cette chaîne latérale comporte deux à quatre atomes de carbone et forme un complexe en A ("A-frame") avec le métal. De nombreux ligands phosphine bidentés et leurs précurseurs ont été conçus pour introduire un ligand chiral au cours de la synthèse. Très stables, ces ligands sont capables de former des systèmes très actifs et sélectifs qui permettent de réaliser la synthèse souhaitée là où d'autres ligands ont échoué.
Ligands de Buchwald
Les ligands de Buchwald sont des dialkylbiarylphosphines volumineuses et riches en électrons connues pour améliorer la réactivité en catalyse au palladium. Il existe une corrélation directe entre la structure du ligand et l'efficacité des catalyseurs qu'il contient. L'équipe du Pr Buchwald continue de développer et de modifier ces ligands pour créer des ligands adaptés à certaines transformations.
Ligands cataCXium®
Les ligands cataCXium® sont particulièrement efficaces pour les réactions de couplage croisé palladocatalysées. La diadamantylalkylphosphine, connue sous le nom de cataCXium® A, est un ligand phosphine volumineux et riche en électrons utilisé pour les couplages de Heck et de Suzuki, l'amination des chlorures d'aryle de Buchwald-Hartwig et les réactions d'α-arylation de cétones. Pour ces réactions, ces ligands permettent d'utiliser de faibles charges de catalyseur en conditions douces. Récemment, une autre famille de phosphines basiques stériquement encombrées comportant des N-aryl-pyrroles à substituants phosphino (cataCXium® P) a présenté un grand nombre de cycles catalytiques pour le couplage de Suzuki de chlorures d'aryle riches ou pauvres en électrons.
Ligands DalPhos
Le volumineux fragment di(1-adamantyl)phosphino [P(1-Ad)2] est commun à la structure des ligands DalPhos. Ces ligands N, P chélateurs sont utiles pour la formation de liaisons C–N et C–C catalysée au palladium. Le ligand Mor-DalPhos, plus réactif, élargit le spectre et améliore l'utilité du couplage de l'ammoniac à température ambiante. Il est également efficace pour le couplage de l'hydrazine et de l'acétone.
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