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Sigma-Aldrich

4-Cyanobenzoyl chloride

98%

Synonyme(s) :

4-Cyanobenzoic acid chloride, p-Cyanobenzoyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
NCC6H4COCl
Numéro CAS:
6068-72-0
Poids moléculaire :
165.58
Numéro Beilstein :
386729
Numéro CE :
228-005-5
Numéro MDL:
MFCD00001822
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847629
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

68-70 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride

Chaîne SMILES 

ClC(=O)c1ccc(cc1)C#N

InChI

1S/C8H4ClNO/c9-8(11)7-3-1-6(5-10)2-4-7/h1-4H

Clé InChI

USEDMAWWQDFMFY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Cyanobenzoyl chloride participates in the benzylamine acylation of Argopore MB-CHO resin in the presence of pyridine and catalyst. It reacts with 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinoxyl (4-hydroxy-TEMPO) in pyridine under nitrogen atmosphere to form 4-cyanobenzoyl-TEMPO.

Application

4-Cyanobenzoyl chloride has been used in the synthesis of new liquid crystalline heteroaromatic compounds containing the five-membered isoxazole, tetrazole and 1,2,4-oxadiazole rings. It has been used in the synthesis of substituted benzoate esters and to study their excited-state behavior.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBG1941V
S66308V
S66308
S37971
09216BW

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Magnetic field effects on the photoinduced electron transfer of 10-methylphenothiazine with 4-(4-cyanobenzoyloxy) TEMPO in fluid solutions.
Mori Y, et al.
Chemical Physics Letters, 286(5-6), 446-451 (1998)
[2 patients with intestinal perforation following coagulation of the tubes by means of laparoscopy].
F J van Assen et al.
Nederlands tijdschrift voor geneeskunde, 119(8), 304-306 (1975-02-22)
Intramolecular electron transfer in the photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of benzoic acids.
DeCosta, DP and Pincock JA.
Canadian Journal of Chemistry, 70(7), 1879-1885 (1992)
Synthesis of liquid crystals materials derived from oxadiazole, isoxazole and tetrazole heterocycles.
dos Santos DR, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 17, 157-166 (2008)
Md Najbul Hoque et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 44(34), 15220-15231 (2015-05-15)
Anion complexation properties of two new tripodal amide receptors have been extensively studied here. Two tripodal receptors have been synthesized from the reaction of cyanobenzoyl acid chloride with two tri-amine building blocks such as (i) tris(2-aminoethyl)amine and (ii) tris(2-(4-aminophenoxy)ethyl)amine, which

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