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Nucleosídeos e nucleotídeos

Ilustração da localização e estrutura da dupla hélice de DNA destacando os componentes que contém a especificidade genética em todos os seres vivos.

Nucleosídeos, nucleotídeos e seus derivados são substâncias biologicamente onipresentes que participam de quase todos os processos bioquímicos. Eles formam os monômeros de ácidos nucleicos e por isso desempenham um papel central tanto na expressão quanto no armazenamento da informação genética.

Os nucleosídeos são glicosilaminas que resultam da decomposição química ou enzimática de ácidos nucleicos e que são formados por duas partes: um açúcar de cinco carbonos (ribose ou 2’-desoxirribose) e uma base nitrogenada. As bases nitrogenadas são moléculas planares, aromáticas e heterocíclicas. Em sua maioria, são derivadas de purina ou pirimidina. Os principais componentes purina dos ácidos nucleicos são resíduos da adenina (A) e guanina (G) e os principais resíduos de pirimidina são citosina (C), uracila (U) (que ocorre principalmente no RNA), e timina1. Em DNAs helicoidais duplos e RNAs, as composições de bases seguem as regras de Chargaff: A=T(U) e G=C1. Exemplos de nucleosídeos incluem a adenosina, guanosina, citidina, uridina e desoxitimidina. Eles atuam como moléculas sinalizadoras e são precursores dos nucleotídeos necessários para a síntese de DNA e RNA. Os nucleosídeos também desempenham um papel essencial na medicina e na biologia molecular e são usados como agentes antivirais ou antineoplásicos1.

Como os elementos estruturais do RNA e do DNA, os nucleotídeos são moléculas orgânicas formada por três partes: um açúcar de cinco carbonos, uma base nitrogenada e um ou mais grupos fosfato. As bases nitrogenadas na grande maioria dos nucleotídeos são as purinas (adenina + guanina) e as pirimidinas (citosina, com timina no DNA ou uracila no RNA). Exemplos de nucleotídeos incluem adenosina monofosfato (AMP), guanosina monofosfato (GMP), citidina monofosfato (CMP), uridina monofosfato (UMP) e desoxitimidina monofosfato (dTMP)1. Os nucleotídeos não são apenas a unidade básica do material genético de todos os organismos vivos, mas também desempenham um papel no fornecimento energético, metabolismo e sinalização das células. Além de suas funções biológicas, os nucleotídeos e seus derivados desempenham um papel importante em aplicações médicas. Usando-se análogos sintéticos de purina e pirimidina que contêm halogênios, tiois ou outros átomos de nitrogênio na quimioterapia contra o câncer e AIDS, e imunossupressores durante o transplante de órgãos2.

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Referências

1.
Donald V, Judith G. V. 2011. Biochemistry. 4th ed.. New Jersey: John Wiley & Sons.
2.
V.W. R. 2016. Nucleotides. Harper's Illustrated Biochemistry, 30e. McGraw Hill.
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