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V9130

Sigma-Aldrich

N-Vanillylnonanamide

≥97%, powder

Sinônimo(s):

Capsaicin synthetic, N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide, N-Vanillylpelargonamide, Nonanoic acid vanillylamide, Nonylvanylamide, Pelargonic acid vanillylamide, Pseudocapsaicin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H27NO3
Número CAS:
Peso molecular:
293.40
Beilstein:
2144300
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥97%

Formulário

powder

cor

white to off-white

solubilidade

methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to deep brown-yellow

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1

InChI

1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)

chave InChI

RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

Informações sobre genes

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Descrição geral

N-Vanillylnonanamide has antifouling properties. It acts as an nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) inhibitor.

Aplicação

N-Vanillylnonanamide has been used for the preparation of spicules. It has also been used to reduce the firing of most extrinsic sensory axons.

Outras notas

Synthetic analogue of capsaicin with similar bioactivity.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Sphingolipids in Disease (2013)
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Some natural products consisting of the alkaloids yohimbine and vincamine (indole-type), scopolamine and atropine (tropane-type), colchicine (tropolone-type), allantoin (imidazolidine-type), trigonelline (pyridine-type) as well as octopamine, synephrine, and capsaicin (exocyclic amine-type); the flavonoid derivatives quercetin, apigenin, genistein, naringin, silymarin, and silibinin;
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G B Kasting et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 86(1), 142-146 (1997-01-01)
The percutaneous absorption of three highly lipophilic analogs of capsaicin--vanillylnonanamide (VN), olvanil, and NE-21610--was measured in vivo in the CD:VAF rat, and in vitro through excised CD: VAF and SkH:Fz rat skin and human cadaver skin. Absorption and skin metabolism
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Nihon yakurigaku zasshi. Folia pharmacologica Japonica, 91(1), 55-59 (1988-01-01)
Effects of cysteamine (2-mercaptoethylamine) on vocalization responses, a parameter of nociceptive response, was studied in conscious guinea pigs. Intra-arterial injection of bradykinin (3 micrograms), acetylcholine (300 micrograms), capsaicin (3 micrograms) and vanillyl n-nonoylamide (3 micrograms, VNA) induced severe vocalization responses.

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