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U211150

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite

configured for ÄKTA® and OligoPilot®

Sinônimo(s):

5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-uridine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite], DMT-2′O-Methyl-rU amidite

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C40H49N4O9P
Número CAS:
Peso molecular:
760.81
Número MDL:
Código UNSPSC:
41116105
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.51

fonte biológica

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Nível de qualidade

linha de produto

Proligo Reagents

Ensaio

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Formulário

powder

técnica(s)

oligo synthesis: suitable

Impurezas

≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC)
≤0.3% mU2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mU3 (reversed phase HPLC, DMT-rme)
≤0.3% water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤1.0% mU1 (reversed phase HPLC, DMT-rUme-DMT)
≤3% residual Solvent content

cor

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

adequação

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

compatibilidade

configured for ÄKTA® and OligoPilot®

perfil de nucleosídeo

base: uridine
base protecting group: none
2' protecting group: methyl
5' protecting group: DMT
deprotection: fast/standard

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1N5C=CC(=O)NC5=O

InChI

1S/C40H49N4O9P/c1-27(2)44(28(3)4)54(51-25-11-23-41)53-36-34(52-38(37(36)49-7)43-24-22-35(45)42-39(43)46)26-50-40(29-12-9-8-10-13-29,30-14-18-32(47-5)19-15-30)31-16-20-33(48-6)21-17-31/h8-10,12-22,24,27-28,34,36-38H,11,25-26H2,1-7H3,(H,42,45,46)/t34-,36-,37-,38-,54?/m1/s1

chave InChI

UVUOJOLPNDCIHL-XKZJCBTISA-N

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Descrição geral

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite belongs to the class of 2′O-Methyl RNA Phosphoramidites.

Aplicação

2′O-Methyl RNA nucleoside including DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite can be advantageously incorporated in nucleic acid probes with RNA or DNA for in-vivo or in-vitro applications to convey nuclease resistance.

Características e benefícios

Its key features include:
  • High yield of crude oligonucleotides
  • Compatible with DNA synthesis
  • Can be employed together with DNA or RNA phosphoramidites in the same synthesis to produce mixmer oligonucleotides
  • Recommended deprotection conditions are 8 hours at 55 °C using concentrated ammonia solution, or with AMA (concentrated ammonia/ 40% aqueous methylamine I/I, v/v) for 10 minutes at 65 °C
  • Purification and other downstream processing of fully modified 2′OMethyl RNA oligonucleotides are simpler than in the case of RNA, as no special precautions are required to provide protection against nucleolytic degradation
  • Synthesis of 2′O-Methyl RNA oligonucleotides is similar to standard DNA synthesis but requires an elongated coupling time (recommended is 6 minutes compared to 90 seconds for DNA monomers)
  • 2′O-Methyl RNA phosphoramidites are also available with fast deprotection chemistry

Outras notas

The unique combination of properties of 2′O-Methyl RNA had found widespread use in the fields of:
  • Diagnostic probes
  • Aptamer and ribozyme development
  • Mixed 2′O-Methyl-RNA/DNA antisense molecules

Informações legais

OligoPilot is a registered trademark of Cytiva
ÄKTA is a registered trademark of Cytiva

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Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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