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SML3361

Sigma-Aldrich

Imepitoin

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

1-(4-Chlorophenyl)-1,5-dihydro-4-(4-morpholinyl)-2H-imidazol-2-one, 1-(4-Chlorophenyl)-4-morpholin-4-yl-5H-imidazol-2-one, AWD 131-138, AWD131-138, ELB138

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H14ClN3O2
Número CAS:
188116-07-6
Peso molecular:
279.72
Número MDL:
MFCD18450225
Código UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1N=C(CN1C2=CC=C(C=C2)Cl)N3CCOCC3

InChI

1S/C13H14ClN3O2/c14-10-1-3-11(4-2-10)17-9-12(15-13(17)18)16-5-7-19-8-6-16/h1-4H,5-9H2

chave InChI

IQHYCZKIFIHTAI-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Imepitoin (AWD 131-138; ELB 138) is a g-aminobutyric acid A (GABAA) receptor partial positive allosteric modulator (PAM) that targets the benzodiazepine (BZD)-binding site at the α/γ2-interface. Imepitoin enhances GABA current (% response/[GABA] alone in µM/receptor complex = 320/3/α1β2γ2, 310/25/α1β3γ2, 460/8/α2β2γ2, 590/12/α3β2γ2 and 290/3/α5β2γ2 using Xenopus oocytes expressing respective rat receptor complex) with ~2% the potency and 17-27% the efficacy of diazepam toward α1β2γ2. Imepitoin exhibits in vivo therapeutic efficacy in animal models of seizure and epilepsy.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H361d

Classificações de perigo

Repr. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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E Sigel et al.
Neuroscience letters, 245(2), 85-88 (1998-05-30)
Recombinant gamma-aminobutyric acid A (GABA(A)) receptors of the subunit compositions alpha1beta2gamma2, alpha1beta3gamma2, alpha2beta2gamma2, alpha3beta2gamma2 and alpha5beta2gamma2 were expressed in Xenopus oocytes in a functionally active form. At all subunit combinations, AWD 131-138 dose-dependently stimulated GABA currents. At 10 microM AWD
Chris Rundfeldt et al.
CNS drugs, 28(1), 29-43 (2013-12-21)
Although benzodiazepines (BZDs) offer a wide spectrum of antiepileptic activity against diverse types of epileptic seizures, their use in the treatment of epilepsy is limited because of adverse effects, loss of efficacy (tolerance), and development of physical and psychological dependence.
Wolfgang Löscher et al.
Pharmacological research, 77, 39-46 (2013-09-24)
Recently, the imidazolinone derivative imepitoin has been approved for treatment of canine epilepsy. Imepitoin acts as a low-affinity partial agonist at the benzodiazepine (BZD) site of the GABAA receptor and is the first compound with such mechanism that has been

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