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SML2064

Sigma-Aldrich

LBQ657

≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

(2R,4S)-5-(Biphenyl-4-yl)-4-((3-carboxypropionyl)amino)-2-methylpentanoic acid, Desethyl sacubitril, Sacubitrilat

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H25NO5
Número CAS:
149709-44-4
Peso molecular:
383.44
Número MDL:
MFCD00921225
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Ensaio

≥97% (HPLC)

forma

powder

atividade óptica

[α]/D -35 to -27°, c = 1 in methanol

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(CCC(N[C@H](CC1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1)C[C@H](C(O)=O)C)=O)=O

InChI

1S/C22H25NO5/c1-15(22(27)28)13-19(23-20(24)11-12-21(25)26)14-16-7-9-18(10-8-16)17-5-3-2-4-6-17/h2-10,15,19H,11-14H2,1H3,(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28)/t15-,19+/m1/s1

chave InChI

DOBNVUFHFMVMDB-BEFAXECRSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

LBQ657 is the active metabolite of sacubitril. It is an inhibitor of the enkephalinase neprilysin (neutral endopeptidase, NEP) formed by the action of esterases on its prodrug sacubitril (AHU377), which is half of the heart failure combination drug Entresto, along with the angiotensin-receptor blocker Valsartan. LBQ657 prevents neprilysin′s degradation of atrial and brain natriuretic peptide, two blood pressure lowering peptides.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H336,H372

Classificações de perigo

STOT RE 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Bone,Kidney, Central nervous system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Neprilysin has a major role in both the generation and degradation of bioactive peptides. LCZ696 (valsartan/sacubitril, Entresto), the first of the new ARNI (dual-acting angiotensin-receptor-neprilysin inhibitor) drug class, contains equimolar amounts of valsartan, an angiotensin-receptor blocker, and sacubitril, a prodrug
Imad Hanna et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 48(3), 300-313 (2017-03-11)
1. The potential for drug-drug interactions of LCZ696 (a novel, crystalline complex comprising sacubitril and valsartan) was investigated in vitro. 2. Sacubitril was shown to be a highly permeable P-glycoprotein (P-gp) substrate and was hydrolyzed to the active anionic metabolite LBQ657 by
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