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SML1476

Sigma-Aldrich

Thiocolchicoside

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

(S)-N-[3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,2-dimethoxy-10(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo [a] heptalen-7-yl] acetamide, 2-Demethoxy-2-glucosidoxythiocolchicine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C27H33NO10S
Número CAS:
Peso molecular:
563.62
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

atividade óptica

[α]/D -510 to -610°, c = 0.5 in H2O

cor

light yellow to dark yellow

solubilidade

H2O: 10 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC2=CC(CC[C@H](NC(C)=O)C(C3=CC=C4SC)=CC4=O)=C3C(OC)=C2OC)[C@@H]1O

InChI

1S/C27H33NO10S/c1-12(30)28-16-7-5-13-9-18(37-27-24(34)23(33)22(32)19(11-29)38-27)25(35-2)26(36-3)21(13)14-6-8-20(39-4)17(31)10-15(14)16/h6,8-10,16,19,22-24,27,29,32-34H,5,7,11H2,1-4H3,(H,28,30)/t16-,19+,22+,23-,24+,27+/m0/s1

chave InChI

LEQAKWQJCITZNK-AXHKHJLKSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Thiocolchicoside acts as a muscle relaxant. In experimental animals, thiocolchicoside results in malfunctions (teratogenic) and impairs chromosomes. It is advised to be used as an analgesic for patients with muscle pain, starting with paracetamol. Thiocolchicoside can be used in irrigation solution at the time of endoscopic treatment of ureteral calculus to reduce the movement of stones.
Thiocolchicoside is a potent competitive γ-aminobutyric acid type A (GABAA) receptor antagonist and glycine receptor agonist with muscle relaxant, anti-inflammatory, and analgesic activity. Thiocolchicoside has also been found to suppress nuclear factor kappa B ligand (RANKL) activation of NF-KB resulting in suppression of osteoclastogenesis.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1

Órgãos-alvo

Gastro-intestinal system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Impact of using thiocolchicoside during endoscopic ureteral calculi removal: A preliminary study.
Akin Y, et al.
Minimally Invasive Therapy & Allied Technologies : MITAT : Official Journal of the Society for Minimally Invasive Therapy, 25(1), 29-34 (2016)
Thiocolchicoside: review of adverse effects.
Prescrire International, 25(168), 3-41 (2016)

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