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S9186

Sigma-Aldrich

SIB 1757

≥99% (HPLC), crystalline

Sinônimo(s):

6-Methyl-2-(phenylazo)-3-pyridinol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H11N3O
Número CAS:
31993-01-8
Peso molecular:
213.24
Número MDL:
MFCD00506102
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
24278717
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥99% (HPLC)

forma

crystalline

cor

red

cadeia de caracteres SMILES

Cc1ccc(O)c(\N=N\c2ccccc2)n1

InChI

1S/C12H11N3O/c1-9-7-8-11(16)12(13-9)15-14-10-5-3-2-4-6-10/h2-8,16H,1H3/b15-14+

chave InChI

LOCPVWIREQIGNQ-CCEZHUSRSA-N

Informações sobre genes

human ... GRM1(2911) , GRM5(2915)

Aplicação

SIB 1757 may be used in mGluR5 metabotropic glutamate receptor-mediated cell signaling studies.

Ações bioquímicas/fisiológicas

SIB 1757 is a highly selective mGluR5 metabotropic glutamate receptor antagonist. It non-competitively inhibits glutamate-induced increase in Ca2+ at human metabotropic glutamate receptor 1 (hmGluR1).1 Inhibition of mGlu5 receptor renders protection to neurons2 against methamphetamine-induced oxidative damage.3

Características e benefícios

This compound is featured on the Glutamate Receptors (G Protein Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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V Bruno et al.
Neuropharmacology, 39(12), 2223-2230 (2000-09-07)
We have used potent and selective non-competitive antagonists of metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGlu5) -- 2-methyl-6-phenylethynylpyridine (MPEP), [6-methyl-2-(phenylazo)-3-pyridinol] (SIB-1757) and [(E)-2-methyl-6-(2-phenylethenyl)pyridine] (SIB-1893) - to examine whether endogenous activation of this particular metabotropic glutamate receptor subtype contributes to neuronal degeneration.
Giuseppe Battaglia et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 22(6), 2135-2141 (2002-03-16)
Methamphetamine (MA), a widely used drug of abuse, produces oxidative damage of nigrostriatal dopaminergic terminals. We examined the effect of subtype-selective ligands of metabotropic glutamate (mGlu) receptors on MA neurotoxicity in mice. MA (5 mg/kg, i.p.; injected three times, every
M A Varney et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 290(1), 170-181 (1999-06-25)
Cell lines expressing the human metabotropic glutamate receptor subtype 5a (hmGluR5a) and hmGluR1b were used as targets in an automated high-throughput screening (HTS) system that measures changes in intracellular Ca2+ ([Ca2+]i) using fluorescence detection. This functional screen was used to

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