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P4157

Sigma-Aldrich

Phe-Arg β-naphthylamide dihydrochloride

cathepsin substrate, fluorogenic, ≥98% (TLC), powder

Sinônimo(s):

PAβN

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C25H30N6O2 · 2HCl
Número CAS:
Peso molecular:
519.47
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352204
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.32

Nome do produto

Phe-Arg β-naphthylamide dihydrochloride, cathepsin substrate

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (TLC)

Formulário

powder

solubilidade

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

Cl.NC(Cc1ccccc1)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)Nc2ccc3ccccc3c2

InChI

1S/C25H30N6O2.ClH/c26-21(15-17-7-2-1-3-8-17)23(32)31-22(11-6-14-29-25(27)28)24(33)30-20-13-12-18-9-4-5-10-19(18)16-20;/h1-5,7-10,12-13,16,21-22H,6,11,14-15,26H2,(H,30,33)(H,31,32)(H4,27,28,29);1H

chave InChI

ZMTAZQYLEGNUTJ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Phe-Arg β-naphthylamide, a peptidomimetic compound, is an efflux pump inhibitor (EPI). It acts on the major multidrug resistance efflux transporters of Gram-negative bacteria. Phe-Arg -naphthylamide lowers fluoroquinolone resistance in Pseudomonas aeruginosa.

Aplicação

Phe-Arg -naphthylamide dihydrochloride has been used to evaluate the contribution of efflux pumps to antimicrobial resistance. It has also been used for minimal inhibitory concentration testing in the presence of an efflux pump inhibitor.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Substratos

Substrate for dipeptidyl aminopeptidase I (cathepsin C).

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Proof of an Outer Membrane Target of the Efflux Inhibitor Phe-Arg-beta-Naphthylamide from Random Mutagenesis
Schuster S, et al.
Molecules (Basel), 24(3), 470-470 (2019)
Fluoroquinolone resistance mechanisms in multidrug-resistant Escherichia coli isolated from extraintestinal infections in dogs
Gibson JS, et al.
Veterinary Microbiology, 146(1-2), 161-166 (2010)
Commonality among fluoroquinolone-resistant sequence type ST131 extraintestinal Escherichia coli isolates from humans and companion animals in Australia
Platell JL, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 55(8), 3782-3787 (2011)
Nagakumar Bharatham et al.
Nature communications, 12(1), 5400-5400 (2021-09-15)
OqxB is an RND (Resistance-Nodulation-Division) efflux pump that has emerged as a factor contributing to the antibiotic resistance in Klebsiella pneumoniae. OqxB underwent horizontal gene transfer and is now seen in other Gram-negative bacterial pathogens including Escherichia coli, Enterobacter cloacae
Elisa Sassetti et al.
International journal of molecular sciences, 20(11) (2019-06-05)
The serine protease Caseinolytic protease subunit P (ClpP) plays an important role for protein homeostasis in bacteria and contributes to various developmental processes, as well as virulence. Therefore, ClpP is considered as a potential drug target in Gram-positive and Gram-negative

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