I5879

3-Isobutil-1-metilxantina

≥99% (HPLC), powder

• Sinônimo(s): 1-Metil-3-isobutilxantina, 3,7-Di-hidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-diona, 3-Isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purinadiona, IBMX
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₀H₁₄N₄O₂
• Número CAS: 28822-58-4
• Peso molecular: 222.24
• Beilstein: 247859
• Número CE: 249-259-3
• Número MDL: MFCD00005584
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de substância PubChem: 24277680
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥99% (HPLC)
• Formulário: powder
• cor: white to off-white
• pf: 200-201 °C (lit.)
• solubilidade: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• chave InChI: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Informações sobre genes: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Descrição

Descrição geral

3-isobutil-1-metilxantina/IBMX é um inibidor não seletivo e não específico de cAMP e cGMP fosfodiesterases. A IBMX pode induzir melanogênese e pode ser usada como controle positivo na pesquisa sobre melanogênese. Em pesquisas de oócitos, a IBMX ajuda a manter o bloqueio dos oócitos da prófase I em vesícula germinativa (VG).

Aplicação

3-Isobutil-1-metilxantina foi usada:

• na diferenciação de células-tronco mesenquimais (CTM)
• como suplemento de meio de cultura para induzir diferenciação adipogênica
• como suplemento na solução de tampão Krebs-Ringer com HEPES (KRBH) para induzir secreção de insulina estimulada por glicose (SIEG)
• na caracterização de células-tronco mesenquimais derivadas de tecido adiposo
• no ensaio de adenosina monofosfato cíclico (cAMP)
• na inibição de fosfodiesterase (PDE)

Ações bioquímicas/fisiológicas

O aumento no nível de cAMP resultante da inibição de fosfodiesterase por IBMX ativa a PKA, o que diminui a proliferação, aumenta a diferenciação e induz a apoptose. A IBMX inibe a liberação de 5-hidroxitriptamina induzida por fenilefrina em células epiteliais neuroendócrinas da mucosa das vias respiratórias (CI50: 1,3 μM). A IBMX também age como antagonista no receptor de adenosina. Demonstrou-se que a IBMX inibe os canais iônicos da junção neuromuscular, células GH3 e células musculares lisas vasculares. A IBMX induz a liberação de cálcio das reservas intracelulares nos neurônios sensoriais.

O aumento no nível de cAMP resultante da inibição de fosfodiesterase por IBMX ativa a PKA, o que diminui a proliferação, aumenta a diferenciação e induz a apoptose. A IBMX inibe a liberação de 5-hidroxitriptamina induzida por fenilefrina em células epiteliais neuroendócrinas da mucosa das vias respiratórias (CI₅₀: 1,3 μM). A IBMX também age como antagonista no receptor de adenosina. Demonstrou-se que a IBMX inibe os canais iônicos da junção neuromuscular, células GH3 e células musculares lisas vasculares. A IBMX induz a liberação de cálcio das reservas intracelulares nos neurônios sensoriais.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves