C1389

Carbenicilina

89.0-100.5% anhydrous basis

• Sinônimo(s): Carbenicilina dissódica, αα-Carboxibenzilpenicillina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₇H₁₆N₂Na₂O₆S
• Número CAS: 4800-94-6
• Peso molecular: 422.36
• Beilstein: 5722128
• Número CE: 225-360-8
• Número MDL: MFCD00077683
• Código UNSPSC: 51101500
• ID de substância PubChem: 24892409
• NACRES: NA.76

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (chemical)
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: 89.0-100.5% anhydrous basis
• forma: powder
• condição de armazenamento: (Tightly closed. Dry. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized )
• cor: white to off-white
• solubilidade: H₂O: 50 mg/mL
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Modo de ação: cell wall synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
• chave InChI: RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Descrição

Descrição geral

A carbenicilina é um antibiótico carboxipenicilina semissintético de amplo espectro com atividade bactericida e resistente à beta-lactamase. É um antibiótico de amplo espectro, o que significa que ele é eficaz contra uma ampla variedade de bactérias, incluindo bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. A carbenicilina é particularmente útil contra Pseudomonas aeruginosa, uma bactéria Gram-negativa que é frequentemente resistente a outros antibióticos.

A carbenicilina é comumente usada em aplicações de biologia celular para prevenir o crescimento de contaminantes bacterianos. Também é usada na microbiologia para selecionar bactérias que foram transformadas com um vetor que abriga o gene que codifica a beta-lactamase, o que as torna resistentes à carbenicilina.

Aplicação

O sal dissódico da carbenicilina tem sido usado:

• na preparação de placas e meios de ágar Luria-Bertani (LB)
• como agente seletivo nos meios de cultura para evitar o crescimento de contaminantes bacterianos
• em um estudo focado no desenvolvimento de anticorpos monoclonais

Ações bioquímicas/fisiológicas

A carbenicilina acila o domínio C-terminal da transpeptidase sensível à penicilina abrindo o anel lactâmico. Essa inativação impede a ligação cruzada das fitas de peptidoglicano, inibindo assim o terceiro e último estágio da síntese da parede celular bacteriana. Isso leva à síntese incompleta da parede celular bacteriana e, eventualmente, causa a lise celular.

Modo de ação: Antibiótico carboxipenicilina que inibe a síntese da parede celular bacteriana (reticulação do peptidoglicano) por meio da inativação das transpeptidases na superfície interna da membrana celular bacteriana.


Espectro antimicrobiano: Ativo contra bactérias Gram positivas e Gram negativas

Características e benefícios

• Antibiótico de amplo espectro com atividade bactericida e resistente à betalactamase
• Eficaz contra uma ampla gama de bactérias, incluindo Pseudomonas aeruginosa
• Comumente usada em biologia celular e aplicações bioquímicas
• Oferece maior estabilidade do que a ampicilina

Nota de análise

Estável a 37 °C por 3 dias

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H317 - H334
• Declarações de precaução: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classificações de perigo: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves