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Sigma-Aldrich

[6]-Gingerol, Zingiber officinale

An antitumor, apoptosis-inducing compound of the ginger family that blocks EGF-induced cell transformation by inhibiting the activation of Activator Protein-1 (AP-1).

Sinônimo(s):

[6]-Gingerol, Zingiber officinale, 1-(4ʹ-Hydroxy-3ʹ-methoxyphenyl)-5-hydroxy-3-decanone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H26O4
Número CAS:
Peso molecular:
294.39
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

descrição

RTECS - HE0757000

Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

oil

fabricante/nome comercial

Calbiochem®

condição de armazenamento

OK to freeze
protect from light

cor

pale yellow

solubilidade

DMSO: 5 mg/mL

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O(C)c1c(cc(cc1)CCC(=O)CC(O)CCCCC)O

InChI

1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-17(21-2)16(20)11-13/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3

chave InChI

LPRPIMHDDACJHT-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

An antitumor, apoptosis-inducing compound of the ginger family that blocks EGF-induced cell transformation by inhibiting the activation of Activator Protein-1 (AP-1). Also increases the Ca2+-ATPase activity in cardiac sarcoplasmic reticulum (EC50 = 4 µM) and increases Ca2+ uptake.
Phytochemical compound isolated from the extract of rhizome of ginger. Along with other related compounds found in ginger extracts inhibits prostaglandin and leukotriene biosynthesis through the suppression of 5-lipoxygenase and prostaglandin synthetase. Also exhibits anti-tumor and apoptosis-inducing effects. Blocks EGF-induced cell transformation by inhibiting the activation of Activator protein-1 (AP-1). Shown to inhibit the EGF-induced, sequence-specific DNA-binding of AP-1. Does not effect EGF-induced phosphorylation of ERK or p38 kinases. Also increases the Ca2+-ATPase activity of the sarcoplasmic reticulum (EC50 = 4 µM).

Ações bioquímicas/fisiológicas

Cell permeable: no
EC50 = 4 µM increasing the Ca2+-ATPase activity in cardiac sarcoplasmic reticulum
Primary Target
Activator Protein-1 (AP-1)
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Embalagem

Packaged under inert gas

Advertência

Toxicity: Harmful (C)

Reconstituição

Following reconstitution aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months -20°C.

Outras notas

Bode, A.M., et al. 2001. Cancer Res.61, 850.
Antipenko, A.Y., et al. 1999. J. Pharmacol. Exp. Ther.290, 227.
Park, K.K.,et al. 1998. Cancer Lett.129, 139.
Kobayashi, M., et al. 1987. Biochim. Biophys. Acta903, 96.

Informações legais

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


Certificados de análise (COA)

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