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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium cyanide

technical, ≥80%

Sinônimo(s):

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
Número CAS:
10442-39-4
Peso molecular:
268.48
Beilstein:
3598808
Número CE:
233-926-0
Número MDL:
MFCD00043221
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
329768102
NACRES:
NA.22

grau

technical

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥80%

Formulário

crystals

pf

89-92 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

chave InChI

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Tetrabutylammonium cyanide can be used as a catalyst:
  • For the deprotection of aliphatic thioacetate to synthesize free thiols in the presence of a protic solvent.
  • In the O-TMS cyanosilylation of carbonyl compounds to synthesize cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN).
  • For the ring expansion of β-lactams to synthesize γ-lactams through a bond cleavage of the β-lactam in the presence of acetonitrile.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H300 + H310 + H330,H410

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Perigos de suplementos

EUH032

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCC8121
BCBV9472
BCBQ1975V
BCBP5901V
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Tetrabutylammonium cyanide catalyzes the addition of TMSCN to aldehydes and ketones
Cordoba R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 94-99 (2004)
R Bryan Sears et al.
Journal of inorganic biochemistry, 121, 77-87 (2013-01-29)
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