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Sigma-Aldrich

Potassium (bromomethyl)trifluoroborate

90%

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About This Item

Fórmula linear:
BrCH2BF3K
Número CAS:
Peso molecular:
200.84
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

90%

Formulário

solid

pf

225-230 °C

grupo funcional

bromo

cadeia de caracteres SMILES

[K+].F[B-](F)(F)CBr

InChI

1S/CH2BBrF3.K/c3-1-2(4,5)6;/h1H2;/q-1;+1

chave InChI

AZDFPIRYUOCVCJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Organotrifluoroborate involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Synthesis of functionalized ethyltrifluoroborates
  • SN2 displacement with alkoxides

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.
Versatile starting material for preparation of a variety of functionalized substrates for Suzuki coupling.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Gary A Molander et al.
Organic letters, 8(13), 2767-2770 (2006-06-16)
[reaction: see text] We have successfully prepared potassium azidoalkyltrifluoroborates from the corresponding halogen compounds in 94-98% yields through a nucleophilic substitution reaction with NaN(3). In the presence of various alkynes and Cu(I) as a catalyst, these azidotrifluoroborates easily formed 1,4-disubstituted

Artigos

These bench stable Potassium Organotrifluoroborates are useful for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and have also been used for a variety of other C-C bond forming reactions. Importantly, these reagents are compatible with a wide range of functional groups and are stable to many commonly used and harsh reaction conditions.

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