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Sigma-Aldrich

Phthalamic acid

97%

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About This Item

Fórmula linear:
H2NC(O)C6H4CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
165.15
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

Formulário

solid

pf

140-143 °C (lit.)

grupo funcional

amide
carboxylic acid

cadeia de caracteres SMILES

NC(=O)c1ccccc1C(O)=O

InChI

1S/C8H7NO3/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H2,9,10)(H,11,12)

chave InChI

CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Phthalamic acid can be synthesized from the reaction between ammonia and phthalic anhydride by a modified Auger′s method. Kinetic studies of the intramolecular carboxylic-group assisted hydrolysis of amide bond of phthalamic acid provided the value of pseudo-first order rate constant (kobs) as 5.1×10-5sec-1 at pH 1.3-1.8 and 35°C. It undergoes hydrolysis about 105 times faster than benzamide.

Aplicação

Phthalamic acid may be used to synthesize anthranilic acid via reaction with sodium hypochlorite.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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?General acid-base catalysis in the intramolecular hydrolysis of phthalamic acid1?
Bender L M
Journal of the American Chemical Society, 79(5), 1258-1259 (1957)
CCXXXVII.?The preparation of phthalamic acids and their conversion into anthranilic acids.
Chapman E and Stephen E.
Journal of the Chemical Society, 127, 1791-1797 (1925)
Mireille Canal-Raffin et al.
Particle and fibre toxicology, 4, 8-8 (2007-09-22)
Pesticides, in particular folpet, have been found in rural and urban air in France in the past few years. Folpet is a contact fungicide and has been widely used for the past 50 years in vineyards in France. Slightly water-soluble
The hydrolysis and cyclization of some phthalamic acid derivatives.
J Brown et al.
Journal of the American Chemical Society, 88(19), 4468-4474 (1966-10-05)
Yoshiyuki Ogino et al.
Chirality, 29(6), 282-293 (2017-04-20)
Enantiomeric thalidomide undergoes various kinds of biotransformations including chiral inversion, hydrolysis, and enzymatic oxidation, which results in several metabolites, thereby adding to the complexity in the understanding of the nature of thalidomide. To decipher this complexity, we analyzed the multidimensional

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