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Sigma-Aldrich

3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol

98%

Sinônimo(s):

Ethynyl methyl vinyl carbinol

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About This Item

Fórmula linear:
HC≡CC(CH3)(OH)CH=CH2
Número CAS:
3230-69-1
Peso molecular:
96.13
Número CE:
221-770-6
Número MDL:
MFCD01709006
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24872796
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

98%

índice de refração

n20/D 1.446 (lit.)

pb

63-65 °C/100 mmHg (lit.)

densidade

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC(O)(C=C)C#C

InChI

1S/C6H8O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,5,7H,2H2,3H3

chave InChI

VBATUBQIYXCZPA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol is an acetylenic alcohol. It reacts with ruthenium vinyl carbene to form a ten-membered η2-olefin coordinated ruthenacycle. The efficiency of different palladium catalysts for the hydrogenation of 3-methyl-1-penten-4-yn-3-ol under continuous-flow liquid-phase conditions has been evaluated. It undergoes allylic rearrangement to form cis and trans isomers of 3-methyl-2-penten-4-yn-l-ol.

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H226,H302

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

90.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

32.2 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Allyl rearrangement of 3-methyl-1-penten-4-yn-3-ol.
Skoda A, et al.
Chemical Papers, 43(6), 743-751 (1989)
1,2-Migration in the reactions of ruthenium vinyl carbene with propargyl alcohols.
Zhou X, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 1(9), 1077-1082 (2014)
From the Lindlar Catalyst to Supported Ligand-Modified Palladium Nanoparticles: Selectivity Patterns and Accessibility Constraints in the Continuous-Flow Three-Phase Hydrogenation of Acetylenic Compounds.
Vile G, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 20(20), 5926-5937 (2014)

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