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Sigma-Aldrich

Nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex

Sinônimo(s):

Diglyme nickel dibromide

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About This Item

Fórmula linear:
NiBr2 · O(CH2CH2OCH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
352.67
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.23

grau

for analytical purposes

Formulário

powder

adequação da reação

reagent type: catalyst
core: nickel

cadeia de caracteres SMILES

Br[Ni]Br.COCCOCCOC

InChI

1S/C6H14O3.2BrH.Ni/c1-7-3-5-9-6-4-8-2;;;/h3-6H2,1-2H3;2*1H;/q;;;+2/p-2

chave InChI

RRSIMIHTHWYRRA-UHFFFAOYSA-L

Aplicação

Nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex can be used as a catalyst to prepare:
  • Hindered diarylmethanols and benzylic alcohols by the addition of aryl halides to various aldehydes in the presence of Zn as a reducing agent.
  • Benzene-fused cyclic compounds via reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes using less reactive benzyl chlorides.
  • Benzylboron derivatives via C-C cross-coupling reaction between substituted 5-bromo-3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and bromomethylboronic acid pinacol ester.
  • N-(Hetero)aryl sulfamides by N-arylation of sulfamides with aryl bromides in the presence of a photosensitizer.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Photochemically Mediated Nickel-Catalyzed Synthesis of N-(Hetero) aryl Sulfamides
Simons RT, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 85(10), 6380-6391 (2020)
Aryne Reaction and Cross-coupling Approach for the Synthesis of Diverse N-Arylphenylalanine Derivatives
Kobayashi T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 49(7), 809-812 (2020)

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